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- Palanisamy, Navaneethan (1)
- Panchal, Santosh P. (1)
- Paprotka, Kerstin (1)
- Parajuli, Himalaya (1)
- Pascher, Torbjörn (1)
- Patrakov, Anatoly (1)
- Patwardhan, Sameer (1)
- Pedersen, Torbjorn O. (1)
- Peethambaran Nair Syamala, Pradeep (1)
- Perschin, Veronika (1)
- Peters, Simon (1)
- Pfeifer, Robert-Michael (1)
- Pfister, Pauline (1)
- Pimentel-Elardo, Sheila M. (1)
- Pinzner, Florian (1)
- Plötz, P.-A. (1)
- Polyutov, S. P. (1)
- Pratihar, Pampa (1)
- Prinzbach, H. (1)
- Qiu, Honglin (1)
- Quast, Helmut (1)
- Rager, Sabrina (1)
- Ramaiah, Danaboyina (1)
- Rausch, Rodger (1)
- Rehm, Stefanie (1)
- Rehm, Thomas H. (1)
- Rehm, Thomas Helge (1)
- Reich, H. J. (1)
- Reichert, Matthias (1)
- Reinhard, Sebastian (1)
- Reitzenstein, Dörte (1)
- Reppart, Jason (1)
- Ricci JR., John S. (1)
- Richter, Christian (1)
- Richter-Dennerlein, Ricarda (1)
- Riese, Stefan (1)
- Rieth, Thorsten (1)
- Rikanovic, Carina (1)
- Rischer, Heiko (1)
- Roberts, John D. (1)
- Rohr, Jan (1)
- Roldao, Juan Carlos (1)
- Roll, Valeria (1)
- Ronald, Micura (1)
- Roos, Lena (1)
- Roschmann, Konrad J. (1)
- Rosspeintner, Arnulf (1)
- Roth, Maximilian (1)
- Roth, W. R. (1)
- Ruden, P. Paul (1)
- Rudert, Maximilian (1)
- Rummey, Christian (1)
- Rupprecht, Daniel (1)
- Rushdi, Mohammed I. (1)
- Röger, Cornelia (1)
- Röhr, Merle Insa Silja (1)
- Rüdenauer, Stefan (1)
- Saber, Abdullah A. (1)
- Saber, Hani (1)
- Safont Sempere, Marina Montserrat (1)
- Saha-Möller, Chantu R. (1)
- Sanchez-Naya, Roberto (1)
- Sapotta, Meike (1)
- Satyanandamurty, Tirumani (1)
- Schaumlöffel, Anu Lena (1)
- Scheidel, Sebastian (1)
- Scheiner, Matthias (1)
- Scheitl, Carolin P.M. (1)
- Schelter, Jürgen (1)
- Schies, Christine Lisa (1)
- Schindelin, Hermann (1)
- Schirmeister, Tanja (1)
- Schleyer, Paul von Rague (1)
- Schlossarek, Tim (1)
- Schlosser, Andreas (1)
- Schlosser, Felix (1)
- Schlosser, Julika (1)
- Schlund, Sebastian (1)
- Schmidt, Elliot (1)
- Schmidt, Johann (1)
- Schmidt, Philipp (1)
- Schmidt, Ralf (1)
- Schmidt, Rüdiger (1)
- Schmitzova, Jana (1)
- Schmitzová, Jana (1)
- Schneider, Tilman (1)
- Schneider-Schaulies, S. (1)
- Schnering, Hans Georg (1)
- Schramm, Louis (1)
- Schraud, Heike (1)
- Schreck, M. (1)
- Schreck, Maximilian H. (1)
- Schroer, Guido (1)
- Schubert, Ulrich S. (1)
- Schubert-Unkmeir, A. (1)
- Schulze, Marcus (1)
- Schupp, Niklas (1)
- Schwager, Luis (1)
- Schwarz, H. (1)
- Schweeberg, Sarah (1)
- Schwegmann, Michael (1)
- Schweins, Ralf (1)
- Schäfer, Julian (1)
- Schäfer, Natalie (1)
- Schöl, Marie (1)
- Seaf, Shaimaa Fayez Ali Mohammed (1)
- Seebauer, Florian (1)
- Seibel, J. (1)
- Seidel, Marcus (1)
- Selby, Joshua (1)
- Selig, Ulrike (1)
- Sengupta, Sanchita (1)
- Seo, Ean-Jeong (1)
- Serim, Sevnur (1)
- Sewald, Katherina (1)
- Shamburger, William (1)
- Shao, Changzhun (1)
- Shin, J.-H. (1)
- Siebbeles, Laurens D. A. (1)
- Sieh, Daniel (1)
- Sirringhaus, Henning (1)
- Skell, P.S. (1)
- Sloan, Katherine E. (1)
- Smolan, Willi (1)
- Sostmann, Marie (1)
- Spano, Frank (1)
- Spek, Anthony L. (1)
- Sperlich, Andreas (1)
- Sperner, Marcel (1)
- Spichty, Martin (1)
- Stahl, Rainer (1)
- Stangl, Johannes (1)
- Stangl, Roland (1)
- Steeger, Markus (1)
- Steffen, Andreas (1)
- Steiner, Melanie (1)
- Steinert, Claudia (1)
- Steinke, Maria (1)
- Stennett, Tom E. (1)
- Stepanenko, Svetlana (1)
- Stingelin, Natalie (1)
- Stonawski, Saskia (1)
- Stopper, Helga (1)
- Sturm, Christian (1)
- Sugiyasu, Kazunori (1)
- Sun, Meng‐Jia (1)
- Sung, Jooyoung (1)
- Suraru, Sabin-Lucian (1)
- Syamala, Pradeep P. N. (1)
- Sánchez Naya, Roberto (1)
- Sárosi, Menyhárt B. (1)
- Süß, Jasmin (1)
- Tao, Xutang (1)
- Tegunov, Dimitry (1)
- Temraz, Tarek A. (1)
- Tober, Natalie (1)
- Toksabay, Sinem (1)
- Toussaint, Valérie (1)
- Tribl, Florian (1)
- Tshitenge Tshitenge, Dieudonné (1)
- Tshitenge, Dieudonné Tshitenge (1)
- Ullrich, Stefan (1)
- Unger, Matthias (1)
- Urban, Christian (1)
- Vanhove, Bernard (1)
- Vauthey, Eric (1)
- Vemulapalli, Sahithya P. B. (1)
- Verges, J. (1)
- Vogel, Jörg (1)
- Vogel, Pierre (1)
- Volz, H. (1)
- Völker, Sebastian F. (1)
- Wachtler, Stefan (1)
- Wagenhäuser [geb. Vonhausen], Yvonne (1)
- Waghmare, Trushnal (1)
- Wagner, W. (1)
- Wagner, Wolfgang (1)
- Waidelich, Michael (1)
- Walden, Nicholas Sebastian (1)
- Walter, T. (1)
- Wang, Hui (1)
- Warren, J. D. (1)
- Wasielewski, Michael R. (1)
- Wawra, Stephan (1)
- Weh, Dominik (1)
- Weißenstein, Annike (1)
- Wen, Xinbo (1)
- Wendisch, D. (1)
- Wich, Peter Richard (1)
- Wicker, Philipp (1)
- Widmer, Heidi (1)
- Wiese, Jutta (1)
- Wigger, Dominik (1)
- Wildervanck, Martijn J. (1)
- Winter, Andreas (1)
- Wissel, Kathrin (1)
- Wissing, Elmo (1)
- Witterauf, Franziska (1)
- Wittmann, Pia (1)
- Wohlfarth, Michael (1)
- Wolfender, Jean-Luc (1)
- Wolter, S. (1)
- Wolter, Steffen (1)
- Wolz, E. (1)
- Wortmann-Saleh, D. (1)
- Wu, Jun (1)
- Wu, Yanfei (1)
- Wurst, Catherina (1)
- Wächtler, Maria (1)
- Wöber, Frederik (1)
- Wölflick, Quentin (1)
- Xie, Z. (1)
- Xue, Ying (1)
- Yagai, Shiki (1)
- Yamada, Koji (1)
- Yao, Chang-Jiang (1)
- Yong, Chaw-Keong (1)
- Young, Ryan M. (1)
- Zahran, Eman Maher (1)
- Zhang, Guoliang (1)
- Zhang, Xin (1)
- Zhang, Yang (1)
- Zheng, Nan (1)
- Zhong, Chuwei (1)
- Zhou, Jiadong (1)
- Zhu, Chongwei (1)
- Zhu, Na (1)
- Zimniak, Melissa (1)
- Zuccaro, Alga (1)
- Östreicher, Laurina (1)
Institute
- Institut für Organische Chemie (553) (remove)
Schriftenreihe
Sonstige beteiligte Institutionen
- International Max Planck Research School Molecular Biology, University of Göttingen, Germany (2)
- Agricultural Center, BASF SE, 67117 Limburgerhof, Germany (1)
- Center for Computational and Theoretical Biology (CCTB), Universität Würzburg (1)
- Center for Nanoscale Microscopy and Molecular Physiology of the Brain (CNMPB), Göttingen, Germany (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (CNC), University of Würzburg (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany (1)
- Charles University, Faculty of Mathematics and Physics, Ke Karlovu 5, 121 16 Prague, Czech Republic (1)
- Chemical Biology Laboratory, National Cancer Institue, Frederick (USA) (1)
- Cluster of Excellence "Multiscale Bioimaging: from Molecular Machines to Networks of Excitable Cells, Göttingen (1)
Neue künstliche Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren zur Komplexierung von Oxo-Anionen in Wasser
(2008)
Ziel der Dissertation „Neue künstliche Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren zur Komplexierung von Oxo-Anionen in Wasser“ war die Weiterentwicklung dieser Rezeptoren nach Schmuck für die Komplexierung insbesondere von Carboxylaten, um sie hinsichtlich Bindungsaffinität und Substratspezifität zu optimieren. Dazu wurde zunächst die Synthese zweier wichtiger Grundbausteine in einzelnen Schritten vollständig überarbeitet, wobei veränderte Reaktionsbedingungen und Aufarbeitungsschritte zu gesteigerten Ausbeuten führten. Dadurch ist es nun möglich, diese Bausteine effizienter zu synthetisieren und im Multigramm-Maßstab für die Darstellung von Rezeptoren zur Oxo-Anionen-Erkennung einzusetzen. Weiterhin wurde die Verbesserung der Komplexierungseigenschaften gegenüber Carboxylaten auf zwei Arten untersucht: zum einen durch das Anbringen eines zusätzlichen Seitenarms an der Guanidinio-Einheit zur Bildung von Guanidiniocarbonylpyrrol-Tweezer-Rezeptoren, zum anderen durch das Einführen einer zweiten positiven Ladung neben der Carboxylat-Bindungsstelle (CBS) zur Darstellung biskationischer Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren. Zur Darstellung von Tweezer-Rezeptoren wurde ein zusätzlicher Seitenarm an der N’-Position der Guanidinio-Einheit angebracht. Die beiden Arme sollten ein Substrat pinzettenartig von zwei Seiten, mit der CBS als Kopfgruppe, komplexieren können. Durch zusätzliche Wechselwirkungen des neuen Seitenarms sollte neben einer stärkeren Komplexierung vor allem eine höhere Substratspezifität erzielt werden. Die experimentell ermittelten Bindungskonstanten lagen allerdings im Bereich der N’-unsubstituierten Rezeptoren. Somit stellen die Tweezer-Modifikationen daher keine Verbesserung der Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren dar. In einem weiteren Projekt zur Rezeptor-Optimierung wurden, durch Einführung einer zweiten positiven Ladung in Form einer terminalen Ammonium-Gruppe, biskationische Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren erfolgreich synthetisiert. Die Komplexierungseigenschaften dieser biskationischen Rezeptoren wurden in Bindungsstudien vornehmlich mit Aminosäurecarboxylaten mittels UV- und Fluoreszenz-Spektroskopie, Massenspektrometrie, NMR-Spektroskopie, ITC und Molecular Modeling Berechnungen untersucht. Anhand der Substratspezifität der biskationischen Rezeptoren wurde deutlich, dass die Spacerlänge, an der die zusätzliche positive Ladung angebracht ist, eine entscheidende Rolle bei der Komplexierung spielte. Galten eigentlich starre, präorganisierte, kurze Linker als vorteilhaft hinsichtlich der Entropie, so ist hier zu erkennen, dass längere, flexiblere Linker zu einer besseren Komplexierung führen können, wenn geeignete zusätzliche nichtkovalente Wechselwirkungen möglich sind. Die biskationischen Rezeptoren stellen damit eine Optimierung des Carboxylat-Bindungsmotivs der Guanidiniocarbonylpyrrol-Rezeptoren nach Schmuck in der Anionen-Erkennung dar.