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Schriftenreihe

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  • International Max Planck Research School Molecular Biology, University of Göttingen, Germany (2)
  • Agricultural Center, BASF SE, 67117 Limburgerhof, Germany (1)
  • Center for Computational and Theoretical Biology (CCTB), Universität Würzburg (1)
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  • Center for Nanosystems Chemistry (1)
  • Center for Nanosystems Chemistry (CNC), University of Würzburg (1)
  • Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany (1)
  • Chemical Biology Laboratory, National Cancer Institue, Frederick (USA) (1)
  • Cluster of Excellence "Multiscale Bioimaging: from Molecular Machines to Networks of Excitable Cells, Göttingen (1)
  • Department of Cellular Biochemistry, University Medical Center Göttingen (1)
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1,3-Dipolare Cycloadditionen der Knallsäure (1967)
Huisgen, R. ; Christl, Manfred
No abstract available
Alte und neue Cycloadditionen der Nitriloxide (1968)
Christl, Manfred ; Huisgen, R.
No abstract available
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbon-13 Chemical Shifts of Methylcyclopentanes, Cyclopentanols, and Cyclopentyl Acetates (1971)
Christl, Manfred ; Reich, H. J. ; Roberts, J. D.
No abstract available
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy : Conformational Analysis of Methyl-Substituted Cycloheptanes, Cycloheptanols, and Cycloheptanones (1972)
Christl, Manfred ; Roberts, John D.
The 130 chemical shifts were determined of the carbons in 12 cycloheptanes, 21 cycloheptanols, and 8 cycloheptanones. In some cyc1oheptanols and cyc1oheptanones, the assignments have been obtained unambiguously by the synthesis of deuterated derivatives and the use of paramagnetic-shift reagents. Substituent effects for the different types of groups have been calculated. The most informative data about the cyc10heptane conformations were provided by the relatively well understood I' effects. The results are generally in,good agreement with predictions based on the twist-chair form, which has been predicted by Hendrickson to be the most stable conformation. Pairs of cis-trans isomers are found to have rather characteristic differences in their 130 spectra. This fact was used to assign the resonances found for cis-trans mixtures of methyl-substituted cyc1oheptanols to specific isomers.
Additionen der Nitriloxide an CN-Mehrfachbindungen (1972)
Bast, K. ; Christl, Manfred ; Huisgen, R. ; Mack, W.
No abstract available
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy : Carbon-13 Chemical Shifts of Small Peptides as a Function of pH (1972)
Christl, Manfred ; Roberts, J. D.
No abstract available
Darstellung und Thermolyse der Hexamethyldewarbenzol-Cycloaddukte aromatischer Nitriloxide und des Diphenylnitrilimins (1973)
Brüntrup, Gisela ; Christl, Manfred
No abstract available
Cycloaddition an Benzvalen (1973)
Christl, Manfred
No abstract available
Additionen des Benzonitriloxids an olefinische und acetylenische Dipolarophile (1973)
Bast, K. ; Christl, Manfred ; Huisgen, R. ; Mack, W. ; Sustmann, R.
No abstract available
\(^{13}\)C and \(^{15}\)N Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Nitrile Oxides and Related Reaction Products : Unexpected \(^{13}\)C and \(^{15}\)N Nuclear Magnetic Resonance Parameters of 2,4,6-Trimethylbenzonitrile Oxide (1973)
Christl, Manfred ; Warren, J. D. ; Hawkins, B. L. ; Roberts, J. D.
No abstract available
Zur Anlagerung des Benzonitriloxids an α,β-ungesättigte Carbonsäureester (1973)
Bast, K. ; Christl, Manfred ; Huisgen, R. ; Sustmann, R.
No abstract available
Reaktionen der Knallsäure mit ungesättigten Verbindungen (1973)
Huisgen, R. ; Christl, Manfred
No abstract available
Relative Dipolarophilen-Aktivitäten bei Cycloadditionen des Benzonitriloxids (1973)
Bast, K. ; Christl, Manfred ; Huisgen, R. ; Mack, W.
No abstract available
Orientierungsphänomene bei der Cycloaddition aliphatischer und aromatischer Nitriloxide an α,β-ungesättigte Carbonester (1973)
Christl, Manfred ; Huisgen, R.
No abstract available
Neue Isomere des Cycloheptatriens: Tricyclo[4.1.0.0^(2,7)]hept-3-en und Tetracyclo[4.1.0.0^(2,4).0^(3,5)]heptan (1974)
Christl, Manfred ; Brüntrup, Gisela
No abstract available
Diimine Reduction and Ozonolysis of Benzvalene (1974)
Christl, Manfred ; Brüntrup, Gisela
Via reduction of benzvalene (1) with diirnine tricyclo[3.1.0.02•6]hexane is obtained in good yield. The procedure renders 3, which has already been synthesized by Lemal and Shim, accessible much easier and in larger quantities. IH and 13C n.m.r. spectroscopic data are discussed. Both the thermal and the AgBF4-catalyzed rearrangernent of 3 yield 1,3-cyclohexadiene (8). - The ozonolysis of 1 with subsequent LiAIH4-reduction results in cis-I,3- bis(hydroxyrnethyl)cyclobutane (13a).
Carbon-13 Chemical Shifts and 13C-15N Coupling Constants of 3,4-Dihydroisoquinoline-15N, its 15N-Oxide and their Conjugate Acids (1975)
Christl, Manfred
No abstract available
Zur intramolekularen Wechselwirkung von Cyclopropylidenen mit dem Bicyclo[1.1.0]butansystem (1975)
Christl, Manfred ; Lechner, M.
No abstract available
Thermal Rearrangement of Some Endo-Endo'-Bridged Bicyclo[1.1.0]butanes (1975)
Christl, Manfred ; Heinemann, U. ; Kristof, W.
No abstract available
\(^{13}\)-NMR-Spektren von Bicyclo[n.1.0]kohlenwasserstoffen (1975)
Christl, Manfred
No abstract available
Das Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptenyl-Kation, ein neues Isomer des Tropylium-Ions (1976)
Christl, Manfred ; Freitag, G.
No abstract available
Einige Diels-Alder-Additionen des Benzvalens (1977)
Christl, Manfred ; Lüddecke, H.-J. ; Nagyrevi-Neppel, A. ; Freitag, G.
No abstract available
<sup>13</sup>C-NMR-Spektren von Tetracyclo[4.1.0.0<sup>2,4</sup>.0<sup>3,5</sup>]heptanen, Tetracyclo[5.1.0.0<sup>2,4</sup>.0<sup>3,5</sup>]octanen und Tricyclo[4.1.0.0<sup>2,7</sup>]hept-3-enen. Ungewöhnliche beta- und gamma-Substituenteneffekte (1978)
Christl, Manfred ; Buchner, Wolfgang
No abstract available
Stability of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptenyl-Cations (1978)
Volz, H. ; Shin, J.-H. ; Prinzbach, H. ; Babsch, H. ; Christl, Manfred
No abstract available
Der Aufbau des Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptan-Systems durch Addition halogensubstituierter Carbene an Benzvalen (1978)
Christl, Manfred ; Freitag, G. ; Brüntrup, G.
No abstract available
Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene durch Umlagerung von 7-endo-Brom- und 7-endo-Chlortetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptanen (1978)
Christl, Manfred ; Freitag, G. ; Brüntrup, G.
No abstract available
7-Azatetracyclo[4.1.0.0<sup>2,4</sup>.0<sup>3,5</sup>]heptan - ein neues Valenzisomeres des Azepins (1979)
Christl, Manfred ; Leininger, Hartmut
No abstract available
Bicyclo[2.1.1]hexane aus Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexanen (1979)
Herbert, R. ; Christl, Manfred
No abstract available
Der Einfluß anellierter Ringe auf die \(^{13}\)C-NMR-chemischen Verschiebungen von Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexan- und Bicyclo[2.1.1]hexan-Derivaten (1979)
Christl, Manfred ; Herbert, R.
No abstract available
Unusual Carbon Shielding Effects of Cyclopropanes and Double Bonds in Strained Bicyclo[3.1.0]hexanes and Cyclopentenes (1979)
Christl, Manfred ; Herbert, R.
Carbon-13 shieldings and one-bond \(^{13}\)C-H coupling constants of bicydo[2.1.1]hexane, bicydo[2.l.l]hex- 2-ene, tricydo[3.1.1.0\(^{2.4}\)]heptane and benzvalene are presented and compared. to the data of related. compounds. H a bicydo[3.1.0]hexane system is part of a rigid skeleton, the cydopropane ring exerts spedfk: 'Y substituent eflects of two ldnds. In the case of the bicyclobexane boat form an upfield shift of the C-3 signal is observed and in tbe esse of the chair form a downfield shift of 15-20 ppm. Compared to the corresponding cydopentanes the double bond in strained cydopentenes causes downfield shifts of the C-4 absorption. 1bis eftect increases witb increasing strain, reaching 8 45.9 ppm maximum in benzvalene. Hence it is tbe only known bicydo[l.l.O]butane baving 8 reversed order of carbon shieldings. The downfield shifts are e:xplained by means of simple orbital interaction schemes.
Oxidationsreaktionen am Benzvalen: Ozonolyse, cis-Hydroxylierung, Epoxidation und Singulettsauerstoff-Addition (1980)
Leininger, H. ; Christl, Manfred
No abstract available
Zusammenhang zwischen Orbitalcharakter und Reaktionsprodukt bei der Umsetzung von Benzvalen und Homobenzvalen mit Thiophenol (1980)
Christl, Manfred ; Lang, R. ; Herbert, R. ; Freitag, G.
No abstract available
Tetra- und pentacyclische Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-en-Derivate; Abfangprodukte des Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hepta-3,4-diens (1980)
Christl, Manfred ; Lang, R. ; Lechner, M.
No abstract available
Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptane aus 7,8-Diazatetracyclo[4.3.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]non-7-enen (1981)
Christl, Manfred ; Brunn, E.
No abstract available
Benzvalen - Eigenschaften und Synthesepotential (1981)
Christl, Manfred
No abstract available
Olefinadditionen an 2,5-Diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-on (1981)
Christl, Manfred ; Lanzendörfer, Ulrike ; Freund, Silke
No abstract available
Einige Reaktionen des 8,8-Dibromtetracyclo[5.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]octans (1982)
Christl, Manfred ; Lechner, M.
No abstract available
7-Thiatetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptan (Benzvalensulfid) - Synthese und Reaktionen (1982)
Leininger, H. ; Kemmer, P. ; Beck, K. ; Christl, M.
No abstract available
Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octa-3,5-diene (Octavalene) (1982)
Christl, Manfred ; Lang, R.
No abstract available
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 7-Heterotetracyclo[4.1.0.0<sup>2,4</sup>.0<sup>3,5</sup>]heptanes. Annelation Effects of Aziridine, Oxirane, and Thiirane Rings. Unusual gamma and delta Substituent Effects (1982)
Christl, Manfred ; Leininger, Hartmut ; Brunn, Erich
No abstract available
3,4-Bismethylentricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hexan - Synthese und Diels-Alder-Addition an Tetracyanethylen (1983)
Lanzendörfer, Franz ; Christl, Manfred
No abstract available
On the Nature of the Bicyclo [3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Anion: A <sup>13</sup>C NMR spectroscopic study (1983)
Christl, Manfred ; Leininger, Hartmut ; Brückner, Dieter
No abstract available
The <sup>13</sup>C NMR Spectra of Some Tricyclo[2.2.0.0<sup>2,6</sup>]hexane Derivatives : Unexpected High Field Absorptions Due to Additive gamma-anti Subsituent Effects (1983)
Christl, Manfred ; Leininger, Hartmut ; Mattauch, Brigitte
By means of the BC NMR spectra of tricyclo{2.2.0~rfJ6Jhexane and thirteen of its derivatives the effects of substituents in endo-3- and endo-5-positions on the HC chemical shifts have been determined. The y-anti effects are at least as Jarge as in monosubstituted cyc1obutanes, where the shielding values of second-row hetero substituents exceed those in unstrained systems by far, and higher-row and carbon substituents still cause substantial upfield shifts. In the title system the y-anti effect of a substituent in the endo-3- and endo-5-position are operative additively, and thus shift the absorption of C-J upfieJd by a maximum of 27 ppm with respect to the unsubstituted hydrocarbon.
Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum cis-1,3-Cyclobutandimethanol mit LiAlH\(_4\) (1983)
Leininger, H. ; Lanzendörfer, F. ; Christl, Manfred
No abstract available
Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett-Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan-endo,endo-2,4-dicarbaldehyd (1983)
Leininger, H. ; Christl, Manfred ; Wendisch, D.
No abstract available
Die Reaktionen von 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-Cycloocten, cis,trans-Cyclooctadien und Cyclopropenen (1983)
Christl, Manfred ; Lanzendörfer, F. ; Peters, K. ; Peters, E.-M. ; Schnering, H. G. von
The transient [4+2]-cycloadducts from the title components eliminate nitrogen to form a 3,4-dihydro-2-pyrone derivative, a tricyclic cyclobutanone derivative and 2,5-dihydrooxepin-2-one derivatives, respectively.
Reactions of Benzvalene with Tetracyanoethylene, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-rho-benzoquinone, Chlorosulfonyl Isocyanate, and Sulfur Dioxide. Evidence for Concerted 1,4-Cycloadditions to a Vinylcyclopropane System (1984)
Christl, Manfred ; Brunn, Erich ; Lanzendorfer, Franz
No abstract available
Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen (1984)
Christl, Manfred ; Lang, R. ; Reimann, W. ; Irngartinger, H.
No abstract available
Über das cis-Glycol und das Epoxid des Benzvalens (1984)
Christl, Manfred ; Leininger, H. ; Kemmer, P.
No abstract available
Cycloadditionen von 6-0xo-l,3,4-oxadiazinen (4,5-Diaza-α-pyronen), 3 : Reaktionen von 6-Oxo-2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazinen mit Alkenen (1985)
Christl, Manfred ; Lanzendörfer, F. ; Hegmann, J. ; Peters, K. ; Peters, E.-M. ; Schnering, H. G. von
Das bekannte 6-0xo-2,5-diphenyl-6H-l,3,4-oxadiazin (1 a) und die neuen 2,5-Diarylderivate 1 b - g lagern Alkene an, und es entstehen stickstofIfreie Produkte. Im Falle von Cyclopropenen und Cyclobuten bilden sich die a,p-ungesättigten Siebenring-Enollactone 42 -45 bzw. das a,ß-ungesättigte Achtring-Enollacton 47. 42a und d erleiden an basischem Aluminiumoxid die H-Verschiebung zu den ß,y-ungesättigten Siebenring-Enollactonen 46a bzw. d. Bei weiteren Olefinen wurden die 'Y-Ketoketene des Typs 33 als Zwischenprodukte nachgewiesen oder sind aufgrund der Konstitution der Endprodukte wahrscheinlich. Aus 1 a werden mit Norbomen, Norbornadien, Cyc1openten, trans-Cycloocten und Styrol die Sechsring-Enollactone 10, 13, 15, 19 bzw. 21 und 22 erhalten. 10 isomerisiert mit Kalium-tert-butoxid zu 34, und die Methanolyse dieser Enollactone erbringt die diastereomeren Methy]ester 12 bzw. 35. Das y-Ketoketen 16 aus trans-Cycloocten nimmt schneller Wasser und Methanol zu 17 bzw. 18 auf als es zum Enollacton 19 cyclisiert. cis,trans-l,5-Cyc1ooctadien erbringt über die Stufe des nachgewiesenen y-Ketoketens 40 in einer intramolekularen [2 + 2J-Cyc1oaddition den Tricyclus 41. Tetracyclische Verbindungen des Typs 4 gehen aus der Umsetzung von Benzvalen (2) mit 1 hervor. Durch Röntgenstrukturanalysen wurden Konstitution und Konfiguration von 10, 19 und 41 aufgeklärt
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