Refine
Has Fulltext
- yes (2)
Is part of the Bibliography
- yes (2)
Document Type
- Doctoral Thesis (2)
Language
- German (2)
Keywords
- prostaglandin-like compounds in plants (2) (remove)
Institute
- Julius-von-Sachs-Institut für Biowissenschaften (2) (remove)
Phytoprostane (PP) können nichtenzymatisch in vitro und in vivo durch freie Radikal-katalysierte Peroxidation von alpha-Linolensäure entstehen. In der vorliegenden Arbeit konnte gezeigt werden, dass über den D1-Phytoprostan-Weg zwei weitere Klassen von Phytoprostanen gebildet werden können, die D1-Phytoprostane (PPD1) und die Deoxy-J1-Phytoprostane (dPPJ1). PPD1 und dPPJ1 wurden erstmals durch Partialsynthese hergestellt. Zudem konnten diese Verbindungen durch Autoxidation von alpha-Linolensäure gewonnen werden. PPD1 und dPPJ1 wurden chromatographisch aufgetrennt und UV-spektroskopisch und massenspektrometrisch charakterisiert. Zum Nachweis von PPD1 und dPPJ1 in planta wurde eine neuartige Analysenmethode mittels Fluoreszenz-HPLC entwickelt. Mit dieser Methode konnten PPD1 und dPPJ1 in drei unterschiedlichen Pflanzenspezies nachgewiesen werden. Zudem wurde eine verstärkte Biosynthese von dPPJ1 in planta durch oxidativen Stress beobachtet, z.B. durch eine Belastung mit Schwermetallen oder einen kurzfristigen Kälteschock. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass dPPJ1 sowohl in Pflanzen als auch in Tieren biologisch aktiv sind.
Phytoprostane F1
(2001)
Isoprostane F2 sind Autoxidationsprodukte der Arachidonsäure, die über radikal-katalysierte Oxidation entstehen. Bei einigen Erkrankungen im Tier konnte gezeigt werden, daß die Konzentration von Isoprostanen F2 mit dem verstärkten Vorkommen von freien Radikalen korreliert, weshalb Isoprostane heute als Marker des oxidativen Streß genutzt werden. Darüber hinaus weisen einige Isoprostane eine biologische Aktivität auf, weshalb sie heute als Signalstoffe des oxidativen Streß im Tier diskutiert werden. Pflanzen hingegen können keine Isoprostane F2 synthetisieren, da ihnen der Precursor Arachidonsäure fehlt. In der vorliegenden Arbeit wird gezeigt, daß analog zu den Isoprostanen F2 Phytoprostane F1 in Pflanzen aus Linolensäure gebildet werden. Hierfür wurden HPLC- und Gaschromatographie-Massenspektroskopie-Methoden entwickelt, die eine Quantifizierung von Phytoprostanen F1 in Pflanzen ermöglichten. In frischen Pflanzenorganen wurden Phytoprostane F1 sowohl in freier als auch in veresterter Form detektiert. Darüber hinaus stieg die Konzentration sowohl freier als auch veresterter Phytoprostane F1 in Pfefferminzblättern nach Verwundung und in pflanzlichen Zellkulturen nach Zusatz von Agentien, von denen bekannt ist, daß sie pflanzliche Zellen oxidativ schädigen, an. In getrockneten Pflanzenmaterialien wurden extrem hohe Konzentrationen an Phytoprostanen F1 quantifiziert. Daher steht die Vermutung nahe, daß Phytoprostane F1 ähnlich wie die Isoprostane F2 im Tier als sensitiver Marker der oxidativen Zellverletzung in der Pflanze eingesetzt werden können. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, daß der Zusatz von Phytoprostanen F1 zu Eschscholzia californica-, Crotalaria cobalticola- and Thalictrum tuberosum-Zellsuspensionskulturen zu einer Phytoalexinakkumulation führte.