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Novel dianionic sulfur ylides and related compounds
Neuartige dianionische Schwefelylide und verwandte Verbindungen
Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-1181274
- Priority task of the thesis was to replace oxygen atoms in sulfur oxoanions SOnm– or imido groups in sulfur polyimido anions S(NR)nm– isoelectronically by R2C-methylene groups. This would open a wide avenue to new target molecules containing a formally double bonded carbon next to formally double bonded nitrogen atoms in highly charged sulfur-centred anions like S(CR2)x(NR)ym–. They clearly are reminiscent to sulfur ylides. Both, alkylendiimidosulfites and alkylentriimidosulfates are accessible via deprotonaton of the correspondingPriority task of the thesis was to replace oxygen atoms in sulfur oxoanions SOnm– or imido groups in sulfur polyimido anions S(NR)nm– isoelectronically by R2C-methylene groups. This would open a wide avenue to new target molecules containing a formally double bonded carbon next to formally double bonded nitrogen atoms in highly charged sulfur-centred anions like S(CR2)x(NR)ym–. They clearly are reminiscent to sulfur ylides. Both, alkylendiimidosulfites and alkylentriimidosulfates are accessible via deprotonaton of the corresponding alkyldiimidosulfinates and alkyltriimidosulfonates with methyllithium. The reactivity of the novel compounds is dominated by the carbanionic centre. Addition reactions to another SN formal doubble bond are feasible and are leading to the yet unknown imidoanalogues compounds alkyl-bis-(diimidosulfinates) and alkyl-bis-(triimidosulfonates).…
- Der Schwerpunkt der Arbeit lag in dem isoelektronischen Ersatz der Sauerstoffatome in Schwefeloxoanionen SOnm- oder der Imidogruppen in Schwefelpolyimidoanionen durch eine R2C-methylen Gruppe. Diese Moleküle besitzen neben einer formalen SC-Doppelbindung eine SN-Doppelbindung mit einem stark positiv geladenem Schwefelatom als Zentrum S(CR2)x(NR)ym–. Diese Verbindungen enthalten analog der bekannten Sulfonium- und Sulfoxoniumylide einen positiv geladenen Schwefel nebst einem negativ geladenen Kohlenstoff. Sowohl die Alkylendiimidosulfite alsDer Schwerpunkt der Arbeit lag in dem isoelektronischen Ersatz der Sauerstoffatome in Schwefeloxoanionen SOnm- oder der Imidogruppen in Schwefelpolyimidoanionen durch eine R2C-methylen Gruppe. Diese Moleküle besitzen neben einer formalen SC-Doppelbindung eine SN-Doppelbindung mit einem stark positiv geladenem Schwefelatom als Zentrum S(CR2)x(NR)ym–. Diese Verbindungen enthalten analog der bekannten Sulfonium- und Sulfoxoniumylide einen positiv geladenen Schwefel nebst einem negativ geladenen Kohlenstoff. Sowohl die Alkylendiimidosulfite als auch die Alkylentriimidosulfate sind mittels Deprotonierung des alpha-Kohlenstoffatoms in Alkyldiimidosulfinaten und Alkyltriimidosulfonaten mit Methyllithium erhältlich. Die Reaktivität dieser neuartigen Verbindungen wird durch das carbanionische Kohlenstoffatom bestimmt. Additionsreaktionen dieser verbindungen an eine formale SN-Doppelbindung sind möglich und führen zu den bis dahin unbekannten Imidoanalogen Verbindungen, Alkyl-bis-(diimidosulfinat) und Alkyl-bis-(triimidosulfonat).…
Author: | Bernhard Walfort |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-1181274 |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Granting Institution: | Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie |
Faculties: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Date of final exam: | 2002/01/25 |
Language: | English |
Year of Completion: | 2001 |
Dewey Decimal Classification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
GND Keyword: | Schwefelylide; Übergangsmetallverbindungen |
Tag: | Polyimidoanionen; Schwefelylide; Sulfat; Sulfit Polyimido Anions; Sulfate; Sulfite; Sulfur Ylides |
Release Date: | 2002/08/28 |
Advisor: | Prof.Dr. Dietmer Stalke |