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Untersuchungen zur Synthese aromatisch anellierter Pyracene und Pyracylene

Investigations on the synthesis of aromatically annulated pyracenes and pyracylenes

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-110815
  • Ziel dieser Arbeit war die Synthese geeigneter Modellsysteme für die Untersuchung gekrümmter Graphenfragmente. Dafür bot sich die Synthese von substituierten Pyracylenen an. Diese sollten in eine Aromatensphäre eingebunden sein, um so den Einfluss der Graphenumgebung zu simulieren. Ein geeignetes einfaches Untersuchungsobjekt stellt das Bisbenzo[d,j]pyracylen/ Dicyclopenta[fg,op]tetracen (10) dar. Auch die Einbettung in größere „Nanographene“ ist ein lohnendes Syntheseziel zur Untersuchung von Struktur-Eigenschaftsbeziehungen. GegebenenfallsZiel dieser Arbeit war die Synthese geeigneter Modellsysteme für die Untersuchung gekrümmter Graphenfragmente. Dafür bot sich die Synthese von substituierten Pyracylenen an. Diese sollten in eine Aromatensphäre eingebunden sein, um so den Einfluss der Graphenumgebung zu simulieren. Ein geeignetes einfaches Untersuchungsobjekt stellt das Bisbenzo[d,j]pyracylen/ Dicyclopenta[fg,op]tetracen (10) dar. Auch die Einbettung in größere „Nanographene“ ist ein lohnendes Syntheseziel zur Untersuchung von Struktur-Eigenschaftsbeziehungen. Gegebenenfalls kann nach erfolgreicher Darstellung auch das Auftreten der Stone-Wales-Umlagerung untersucht werden. Das heißt, die Systeme sollen mit Hilfe der FVP auf ihr Vermögen zur Kohlenstoffgerüstumlagerung untersucht werden. Die folgende Abbildung zeigt die Zielmoleküle und mögliche Stone-Wales-Umlagerung. ...show moreshow less
  • The aim of this work was the synthesis of suitable model systems for the study of curved graphene fragments; more specifically the synthesis of substituted pyracylenes. These should be integrated into an aromatic network, to simulate the influence of the graphene environment. Bisbenzo[d,j]pyracylene/ dicyclopenta[fg,op]tetracene (10) is a suitable simple synthetic aim. Embedding this molecule into larger "nanographenes" is a rewarding synthetic target for the investigation of structure-property relationships. After successful preparation, theThe aim of this work was the synthesis of suitable model systems for the study of curved graphene fragments; more specifically the synthesis of substituted pyracylenes. These should be integrated into an aromatic network, to simulate the influence of the graphene environment. Bisbenzo[d,j]pyracylene/ dicyclopenta[fg,op]tetracene (10) is a suitable simple synthetic aim. Embedding this molecule into larger "nanographenes" is a rewarding synthetic target for the investigation of structure-property relationships. After successful preparation, the occurrence of the Stone-Wales rearrangement, if present, may be studied. This means the systems will be studied with the help of FVP on their ability to rearrange their carbon skeleton. The following figure shows the target molecules and possible Stone-Wales rearrangement. ...show moreshow less

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Metadaten
Author: Johannes Auerswald
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-110815
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie
Referee:Prof. Dr. Anke Krüger
Date of final exam:2015/02/12
Language:German
Year of Completion:2014
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 547 Organische Chemie
GND Keyword:Kohlenwasserstoffe
Tag:Pyracen; Pyracylen; Scholl-Reaktion; Spirokohlenwasserstoffe; Stone-Wales-Umlagerung; Tetraarylpyracene; Tetrahydrodicyclopenta[fg,op]tetracen
Scholl reaction; Stone-Wales rearrangement; pyracene; pyracylene; spiro hydrocarbons; tetraaryl pyracene; tetrahydrodicyclopenta[fg,op]tetracene
Release Date:2015/03/11
Licence (German):License LogoCC BY-SA: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Weitergabe unter gleichen Bedingungen