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Isolation, structural elucidation, and biological evaluation of Naphthylisoquinoline alkaloids from two African Ancistrocladus species

Isolierung, Strukturaufklärung und Untersuchungen zum Wirkmechanismus von Naphthylisochinolin-Alkaloiden aus zwei afrikanischen Ancistrocladus-Arten

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-191588
  • The indepth metabolic profiling of the crude extracts of two African Ancistrocladus species viz. A. likoko from Central Africa and A. abbreviatus from West Africa, resulted in a total of 87 alkaloids among them 54 new ones. All of the compounds were intensely elucidated by 1D and 2D NMR, HRESIMS, as well as chemical and chiroptical techniques. Among the newly discovered compounds are quinoid naphthylisoquinolines with an ortho-diketone in the naphthalene portion, nor-naphthylisoquinoline alkaloid lacking the always present methyl group at C-1,The indepth metabolic profiling of the crude extracts of two African Ancistrocladus species viz. A. likoko from Central Africa and A. abbreviatus from West Africa, resulted in a total of 87 alkaloids among them 54 new ones. All of the compounds were intensely elucidated by 1D and 2D NMR, HRESIMS, as well as chemical and chiroptical techniques. Among the newly discovered compounds are quinoid naphthylisoquinolines with an ortho-diketone in the naphthalene portion, nor-naphthylisoquinoline alkaloid lacking the always present methyl group at C-1, seco-(ring cleaved) naphthylisoquinolines, and a newly discovered class of natural products called the naphthylisoindolinones. Some of the compounds displayed strong antitumoral activities against human pancreatic cancer cells and leukemia cells in-vitro.zeige mehrzeige weniger
  • Naturstoffe aus terrestrischen, marinen und mikrobiellen Organismen werden seit langem in der Behandlung vieler Krankheiten eingesetzt.[18] Sie spielen eine Schlüsselrolle bei der Suche und Entwicklung neuer Arzneistoffe, da sie die Grundlage für viele der derzeit kommerziell verwendeten Medikamente darstellen.[68-70] Die Natur bleibt eine wertvolle und nachhaltige Quelle für neuartige Wirkstoffe. Der Einsatz hocheffizienter chemischer, chromatographischer und spektroskopischer Methoden für die Entdeckung neuer bioaktiver Naturstoffe ist dabeiNaturstoffe aus terrestrischen, marinen und mikrobiellen Organismen werden seit langem in der Behandlung vieler Krankheiten eingesetzt.[18] Sie spielen eine Schlüsselrolle bei der Suche und Entwicklung neuer Arzneistoffe, da sie die Grundlage für viele der derzeit kommerziell verwendeten Medikamente darstellen.[68-70] Die Natur bleibt eine wertvolle und nachhaltige Quelle für neuartige Wirkstoffe. Der Einsatz hocheffizienter chemischer, chromatographischer und spektroskopischer Methoden für die Entdeckung neuer bioaktiver Naturstoffe ist dabei von zentraler Bedeutung. Eine vielversprechende Klasse von Naturstoffen sind die Naphthylisochinolin-Alkaloide, die weiterhin neue und wichtige Leitsubstanzen gegen verschiedene Erkrankungen wie Krebs, Malaria und AIDS liefern. Im Rahmen dieser Dissertation wurde durch eingehende Analyse ihrer Rohextrakte ein detailliertes Profil der Sekundärmetabolite zweier bislang wenig untersuchter Ancistrocladus-Arten, A. likoko und A. abbreviatus, erstellt. Dies führte zur Entdeckung einer Vielzahl an Alkaloiden (insgesamt 86 Verbindungen, darunter 53 neue Naturstoffe), und auch zu mehrere neuen NIQ-Unterklassen. Einige der Verbindungen zeigten starke zytotoxische Wirkungen gegen Krebszellen sowie antiplasmodiale Aktivitäten.zeige mehrzeige weniger

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Metadaten
Autor(en): Shaimaa Fayez Ali Mohammed Seaf
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-191588
Dokumentart:Dissertation
Titelverleihende Fakultät:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie
Gutachter / Betreuer:Prof. Dr. Dr. h. c. mult. Gerhard Bringmann
Datum der Abschlussprüfung:08.11.2019
Sprache der Veröffentlichung:Englisch
Erscheinungsjahr:2019
DOI:https://doi.org/10.25972/OPUS-19158
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 547 Organische Chemie
Normierte Schlagworte (GND):Naphthylisochinolinalkaloide; Ancistrocladaceae
Freie Schlagwort(e):A. abbreviatus; A. likoko; NIQs; alkaloids-Quinoid; seco-NIQs-Naphthylisoindolinone
Naphthylisoquinoline alkaloids
Datum der Freischaltung:18.11.2019
Lizenz (Deutsch):License LogoDeutsches Urheberrecht