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Hydrogen-deuterium (H/D) exchange reaction of acebutolol hydrochloride in D\(_{2}\)O and CD\(_{3}\)OD solution
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- H/D exchange reactions can be observed by NMR spectroscopy of acebutolol (ACE). The results obtained showed deuterium incorporation at α-posi t ion of the carbonyl group of acebutolol, when using deuterium oxide or deuterated methanol as deuterium source and solvent. The spontaneous deuteration is proceeded by the following pathway CH\(_{3}\)→CH\(_{2}\)D→CHD→CD\(_{2}\), through a keto-enol tautomerization reaction. Furthermore, LC-MS / QTOF analyses have confirmed the proposed H/D exchange. In order to reduce the time of total deuterationH/D exchange reactions can be observed by NMR spectroscopy of acebutolol (ACE). The results obtained showed deuterium incorporation at α-posi t ion of the carbonyl group of acebutolol, when using deuterium oxide or deuterated methanol as deuterium source and solvent. The spontaneous deuteration is proceeded by the following pathway CH\(_{3}\)→CH\(_{2}\)D→CHD→CD\(_{2}\), through a keto-enol tautomerization reaction. Furthermore, LC-MS / QTOF analyses have confirmed the proposed H/D exchange. In order to reduce the time of total deuteration observed at the acetyl group alkaline catalysts were employed.…
Autor(en): | H. Guesmi, J. Ben Kraim, A. Alatrache, U. Holzgrabe |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-300833 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Die Pharmazie |
ISSN: | 0031-7144 |
Erscheinungsjahr: | 2022 |
Band / Jahrgang: | 77 |
Heft / Ausgabe: | 7 |
Erste Seite: | 217 |
Letzte Seite: | 223 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Die Pharmazie 2022, 77(7):217-223. DOI: 10.1691/ph.2022.2419 |
DOI: | https://doi.org/10.1691/ph.2022.2419 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 6 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / 61 Medizin und Gesundheit / 615 Pharmakologie, Therapeutik |
Freie Schlagwort(e): | Hydrogen-deuterium; acebutolol; exchange reaction |
Datum der Freischaltung: | 16.03.2023 |
Sammlungen: | Open-Access-Publikationsfonds / Förderzeitraum 2022 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International |