C. Strohmann, Reinhold Tacke, G. Mattern, W. F. Kuhs

• Das Zwitterionische spirocyclische Bis(2,3-naphthalindiolato )[2-(pyrrolidinio )ethyl)silicat [( C\(_{10}\)H\(_6\)O\(_2\)-SiCH\(_2\)CH\(_2\)(H)NC\(_4\)H\(_8\), 3) wurde synthetisiert und strukturell charakterisiert (Einkristallröntgenstrukturanalyse von 3·CH\(_3\)CN; \(^1\)H-, \(^{13}\)C- und \(^{29}\)Si-NMR-Untersuchungen von Lösungen in DMSO). 3 wurde durch Reaktion von Cyclohexylmethoxyphenyl(2·pyrrolidinoetbyl)silan [C\(_6\)H\(_{11}\)(CH\(_3\)O)Si(C\(_6\)H\(_5\))CH\(_2\)CH\(_2\) NC\(_4\)H\(_8\), 4] mit 2,3-DihydroxynaphthalinDas Zwitterionische spirocyclische Bis(2,3-naphthalindiolato )[2-(pyrrolidinio )ethyl)silicat [( C\(_{10}\)H\(_6\)O\(_2\)-SiCH\(_2\)CH\(_2\)(H)NC\(_4\)H\(_8\), 3) wurde synthetisiert und strukturell charakterisiert (Einkristallröntgenstrukturanalyse von 3·CH\(_3\)CN; \(^1\)H-, \(^{13}\)C- und \(^{29}\)Si-NMR-Untersuchungen von Lösungen in DMSO). 3 wurde durch Reaktion von Cyclohexylmethoxyphenyl(2·pyrrolidinoetbyl)silan [C\(_6\)H\(_{11}\)(CH\(_3\)O)Si(C\(_6\)H\(_5\))CH\(_2\)CH\(_2\) NC\(_4\)H\(_8\), 4] mit 2,3-Dihydroxynaphthalin [C\(_{10}\)H\(_6\)(OH)\(_2\)] in Acetonitril bei Raumtemperatur erhalten (isoliert als 3·CH\(_3\)CN, Ausbeute 81%). Der Bildung von 3 liegen zwei ungewöhnliche Si-eSpaltungen zugrunde (Spaltung von Si-C\(_6\)H\(_5\) und Si-C\(_6\)H\(_{11}\) unter milden Reaktionsbedingungen). 3 wurde auch durch Reaktion von 2,3-Dibydroxynaphthalin mit Dimethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silan [C\(_6\)H\(_5\) (CH\(_3\)O)\(_2\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\), 5) bzw. Trimethoxy(2-pyrrolidinoethyl)silan [(CH\(_3\)O)\(_3\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\),6] dargestellt (isoliert als 3·CH\(_3\)CN, Ausbeute 83 bzw. 86%). 3·CH\(_3\)CN kristallisiert in der Raumgruppe Pbca mit a- 8.877(2) b = 22.823(4), c- 24.597(4) A und Z-8 (R == 0.0592,…
• The zwi tterionic spirocyclic bis(2,3-naphthalenediolato )[2-(pyrrolidinio )ethyl]silicate [ ( C\(_{10}\)H\(_6\)O\(_2\)-SiCH\(_2\)CH\(_2\)(H)NC\(_4\)H\(_8\), 3 was synthesized and its structure characterized (single crystal X-ray structural analysis; \(^1\)H, \(^{13}\)C and \(^{29}\)Si NMR studies of solutions in DMSO). 3 was obtained by reaction of cyclohexylmethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silane [C\(_6\)H\(_{11}\)(CH\(_3\)O)Si(C\(_6\)H\(_5\))CH\(_2\)CH\(_2\) NC\(_4\)H\(_8\), 4] with 2,3-dihydroxynaphthalene [C\(_{10}\)H\(_6\)(OH)\(_2\)] inThe zwi tterionic spirocyclic bis(2,3-naphthalenediolato )[2-(pyrrolidinio )ethyl]silicate [ ( C\(_{10}\)H\(_6\)O\(_2\)-SiCH\(_2\)CH\(_2\)(H)NC\(_4\)H\(_8\), 3 was synthesized and its structure characterized (single crystal X-ray structural analysis; \(^1\)H, \(^{13}\)C and \(^{29}\)Si NMR studies of solutions in DMSO). 3 was obtained by reaction of cyclohexylmethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silane [C\(_6\)H\(_{11}\)(CH\(_3\)O)Si(C\(_6\)H\(_5\))CH\(_2\)CH\(_2\) NC\(_4\)H\(_8\), 4] with 2,3-dihydroxynaphthalene [C\(_{10}\)H\(_6\)(OH)\(_2\)] in acetonitrile at room temperature (isolated as 3·CH\(_3\)CN, yield 81 %). The formation of 3 involves two unusual Si-C cleavage reactions (cleavage of Si-C\(_6\)H\(_5\) and Si-C\(_6\)H\(_{11}\) under mild reaction conditions). In addition, 3 was prepared by reaction of 2,3-dihydroxynaphthalene with dimethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silane [C\(_6\)H\(_5\) (CH\(_3\)O)\(_2\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\) , 5] and trimethoxy( 2-pyrrolidinoethyl)silane [(CH\(_3\)O)\(_3\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\), 6], respectively (isolated as 3·CH\(_3\)CN; yields 83 and 86%, respectively). 3·CH\(_3\)CN crystallizes in the space group Pbca with a = 8.877(2) A. b-= 22.823(4) Ä, c""" 24.597(4) A, and Z = 8 (R- 0.0592, Rw = 0.0529). The pentacoordinated Si atom of 3·CH\(_3\)CN is surrounded by its ligands in a nearly ideal square-pyramidal fashion (four basal 0 atoms and one apical C atom). The CH3CN molecule does not coordinate to the Si atom.…