Fluorid-induzierte Fragmentierung von Acetyldimethylphenylsilan

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-63802
  • Acetyldimethylphenylsilan (2) reagiert bei Raumtemperatur mit TBAF · 3H\(_2\)O in THF bzw. mit KF in DMSO/H\(_2\)O zu [(CH\(_3\))\(_2\)SiO]\(_x\) und 1-Phenylethanol (3), welches mit praktisch quantitativer Ausbeute isoliert werden kann. Dieses Reaktionsverhalten von 2 gegenüber F\(^-\) weicht drastisch ab von dem in der Literatur beschriebenen Verhalten einiger Aroyl- und Heteroaroyltrimethylsilane. Ein Reaktionsmcchanismus, der u.a. eine 1,2-Phenylverschiebung und eine BrookUmlagerung beinhaltet, wird zur Diskussion gestellt.
  • Acetyldimethylphenylsilane (2) reacts with TBAF · 3H\(_2\)O in THF and with KF in DMSO/H\(_2\)0, respectively, to give [(CH\(_3\) )\(_2\)SiO]\(_x\) and 1-Phenylethanol (3) which can be isolated with a nearly quantitative yield. The way 2 reacts with F\(^-\) contrasts with that of some aroyl- and heteroaroyltrimethylsilanes, described in the literature. A reaction mechanism is discussed which involves among others a 1 ,2-phenyl shift and a Brook rearrangement.

Download full text files

Export metadata

Additional Services

Share in Twitter Search Google Scholar Statistics
Metadaten
Author: H. Zilch, Reinhold Tacke
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-63802
Document Type:Journal article
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Language:German
Year of Completion:1986
Source:In: Journal of organometallic chemistry (1986) 316, 243-247.
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
GND Keyword:Anorganische Chemie
Release Date:2012/02/09
Licence (German):License LogoDeutsches Urheberrecht