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Der Ernährung wird eine wichtige Rolle bei der Entstehung von entzündlichen und bösartigen Erkrankungen des Darmtraktes zugesprochen. So ist bekannt, dass fettreiche Ernährung mit hohem Fleischverzehr das Auftreten derartiger Krankheiten begünstigt. Auf der anderen Seite weiß man, dass sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe wie Polyphenole und Flavonoide sowohl in vitro als auch im Tierversuch chemopräventive Effekte zeigen. Besondere Bedeutung scheint den Anthocyanen zuzukommen. Dabei ist bislang ungeklärt, wie hoch der Anteil an Anthocyanen nach dem Verzehr von z. B. Früchten ist, der in den Dickdarm gelangt. Es war ein Ziel der vorliegenden Arbeit, diese Fragestellung an Hand eines einschlägigen Beispiels, d.h. der Anthocyane aus Heidelbeeren (Vaccinum mytillus L.), zu beantworten. Wir führten hierzu eine Interventionsstudie mit Ileostomie-Probanden durch. Nach polyphenolfreier Ernährung über 24 Stunden verzehrten fünf Probanden je 300 g Wildheidelbeeren. Der Ileostoma-Ausfluss wurde danach in zeitlichen Abständen gesammelt, sofort tiefgefroren und nach extraktiver Probenaufarbeitung mittels HPLC-DAD und HPLC-ESIpos-MS/MS untersucht. Quantitative Bestimmungen erfolgten via HPLC-DAD, wobei die jeweilige Kalibrierung mit eigens aus Heidelbeeren isolierten authentischen Anthocyanreferenzen durchgeführt wurde. Durchschnittlich sind 46 % der aufgenommen Anthocyanmenge im Ileostoma-Ausfluss wieder gefunden worden. Der ausgeschiedene Anteil war abhängig von der Struktur des Aglycons und des jeweiligen Zuckerrestes. Malvidin-3-O-arabinosid (Mv-3-O-ara) (42) wurde zu 85.1% der aufgenommenen Menge im Dünndarmausfluss detektiert, Cyanidin-3-O-glucosid (Cy-3-O-glc) (6) hingegen nur zu 28.3%. Das Maximum der Ausscheidung lag zwischen zwei und vier Stunden. Insgesamt war erkennbar, dass Glucoside am stärksten metabolisiert oder aufgenommen wurden. Stabiler waren die Galactoside; Arabinoside [ausgenommen Delphinidin-3-O-arabinosid (12)] zeigten die größte Stabilität. Diese Tendenz wurde in Modellversuchen, bei denen verschiedene Anthocyane mit polyphenolfreiem Dünndarmausfluss inkubiert wurden, bestätigt. Stabilitätsuntersuchungen der freien Aglycone ergaben Abhängigkeiten vom Substitutionsmuster der Anthocyanidine am B-Ring; methoxylierte Strukturen erwiesen sich weitaus stabiler als hydroxylierte. Zusammenfassend ist erstmals festzustellen, dass ein beachtlicher Teil der applizierten Anthocyane unter physiologischen Umständen in den Dickdarm gelangt und dort zur Prävention von Darmerkrankungen beitragen könnte. Da aber auf Grund der gewonnenen Ergebnisse auch ein beachtlicher Teil der Anthocyane nicht wieder gefunden wurde und aus der Literatur bekannt ist, dass sich nur sehr geringe Mengen im Urin nachweisen lassen, stellt sich die Frage über den Verbleib dieser Anthocyananteile. Eine Strategie, dieses Problem experimentell anzugehen, beruht in der Anwendung markierter Substrate, z. B. 14C-markierter Anthocyanidine. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden demzufolge [4-14C]-Pelargonidinchlorid (35) und [4-14C]-Delphinidin-chlorid (36) (auf Grundlage entsprechender nicht markierter Versuche) synthetisiert. Beide Synthesen gingen von 1,3,5-Trihydroxybenzol (37) aus. In einer Vilsmeyer-Reaktion wurde mittels [Formyl-14C]-dimethylformamid markierter 2,4,6-Trihydroxy-benzaldehyd (38) gewonnen. Nach Benzoylierung erhielt man den für die weiteren Schritte benötigten, radioaktiv markierten Baustein 2-Benzoyl-4,6-dihydroxybenzalde-hyd (39). [4-14C]-Pelargonidinchlorid (35) erhielt man durch Kondensation von [Formyl-14C]-2-benzoyl-4,6-dihydroxybenzaldehyd (39) mit ω,4-Diacetoxyacetophenon (17), welches ausgehend von Methoxybenzol (22) in einer dreistufigen Synthese gewonnen wurde. [4-14C]-Delphinidinchlorid (36) wurde durch Kondensation von 2-Benzoyl-4,6-dihydroxybenzaldehyd (39) mit ω,3,4,5-Tetraacetoxyacetophenon (20) erhalten. Die Synthese des Intermediates (20) erfolgte ausgehend von 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure (30) via 3,4,5-Triacetoxybenzoesäure (31), deren Acylchlorid (32), anschließender Umsetzung zum Diazoketon (33) und Gewinnung von ω,3,4,5-Tetraacetoxyacetophenon (20), aus dem [4-14C]-Delphinidinchlorid in zwei Schritten zugänglich war. Mit der damit erstmals gewährleisteten Bereitstellung 14C-markierter Anthocyanidine ist der Weg für zukünftige Tierversuche zur Ermittlung der Verteilung von Anthocyanidinen im Körper geebnet.