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Ziel der Dissertation „Neue zwitterionische Halbschalen als Bausteine für supramolekulare Kapseln“ war die Verknüpfung zweier Guanidiniocarbonylpyrrolcarboxylat-Bindungsmotive von Schmuck über starre, sowohl aromatische als auch nichtaromatische Linker. Die so erhaltenen zwitterionische Halbschalen sollten in Lösung zu supramolekulare Kapseln aggregieren, welche einen Hohlraum ausweisen, in den Gastmoleküle eingelagert werden können. Dieses Bindungsmotiv ist selbstkomplementär und daher in der Lage Homodimere auszubilden. Durch die Kombination aus Wasserstoffbrücken und Ionenbindungen sind diese selbst in polaren Lösemitteln wie DMSO oder Wasser stabil, im Gegensatz zu Systemen, welche z.B. nur über Wasserstoffbrücken verfügen und in polaren Medien wieder dissoziieren. Zur Synthese wurden zwei Bindungsmotive mittels Tetrahydroxybenzol verbrückt. Die eindeutige Charakterisierung erfolgte über NMR-Spektroskopie, Massen-Spektrometrie und Röntgenstrukturanalyse. Anschließend wurde die Verbindung in die zwitterionische Form überführt und auf Kapselbildung hin untersucht (NMR, DOSY, Masse, Molecular Modelling). Die theoretischen Berechnungen wiesen darauf hin, dass die synthetisierten Halbschalen in der Lage sein sollten, Kapseln zu bilden. Trotz der erfolgreichen Synthese dieses neuartigen zwitterionischen Makrozyklus steht der experimentelle Nachweise auf Grund der schlechten Löslichkeit der Zwitterionen in allen verwendeten Lösemitteln noch aus. Auch wurde Glucoluril als nichtaromatisches Linkermolekül erfolgreich verwendet. Als erstes wurde das 4,4’-Diphenylglucoluril erfolgreich in der Kupplung eingesetzt. Es war möglich, die so erhaltenen cis/trans-Makrozyklen säulenchromatographisch zu isolieren und mittels Röntgenstrukturanalyse zu charakterisieren. Nach Überführung in die Zwitterionen wurden diese wiederum auf die Kapselbildung hin untersucht (NMR, DOSY, Masse, Molecular Modelling). Berechnungen zufolge sollte die Kapselbildung möglich sein, jedoch steht auch hier trotz erfolgreicher Synthese der experimentelle Nachweis auf Grund der Unlöslichkeit noch aus. Zur Verbesserung der Löslichkeit wurden zwei neue Glucolurilderivate entwickelt, welche am Phenylring mit Octyl- bzw. Triethylenglykolketten substituiert waren. Dadurch sollte die Löslichkeit der Zwitterionen in organischen bzw. wässrigen Lösungen erhöht werden. Jedoch zeigte die Einführung dieser Ketten keine wesentliche Verbesserung der Löslichkeit und somit konnte auch bei diesen neuen zwitterionischen Halbschalen keine Kapselbildung nachgewiesen werden. Im Rahmen dieser Dissertation wurden sieben neue zwitterionische makrozyklische Halbschalen synthetisiert und die daraus gewonnenen Erkenntnisse können als Ausgangspunkt verwendet werden, die Löslichkeit weiter zu verbessern.