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The potentially curare-like silicon compounds 8a- 8f were synthesized and investigated with respect to their structure-activity relationships. The conformations of the compounds in the solid state and in solution were studied by X-ray diffraction analysis (8a- 8e) and IR NMR spectroscopy (8a- 8f), respectively. The muscle relaxing properties of 8a- 8f were investigated on the mouse. The observed structure-activity relationships are not in accordance with the classical "14 Å model" for neuromuscular blocking agents.
(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)X (1 a: X = Cl; 1 b: X = I) und C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)CI (10) reagieren mit LiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (2b) zu den Alkoxysilanen (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(CH\(_3\))OCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (5) bzw. C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))\(_2\)SiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (12). Die Bildung dieser unerwarteten Reaktionsprodukte wird durch einen nucleophilen Angriff des Alkoxids am Si-Atom gedeutet. dem sich eine intramolekulare 1 ,2-Hydridverschiebung vom Si zum C und Eliminierung von Cl e anschließt. Mit weichen Basen, wie z. B. I (-) und (-)SCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\), wurden dagegen "normale" Substitutionsreaktionen am C-Atom der SiCH\(_2\)Cl-Gruppe beobachtet
The synthesis of the (hydroxymethyl)diorganylsilanes R\(^1\)R\(^2\)Si(H)CH\(_2\)OH (4a: R\(^1\) = R\(^2\) = CH\(_3\), 2-silaisobutanol; 4b: R\(^1\) = CH\(_3\), R\(^2\) == C\(_6\)H\(_5\); 4c: R\(^1\) == R\(^2\) = C\(_6\)H\(_5\))is achieved bythereactionof R\(^1\)R\(^2\)Si(Cl)CH\(_2\)Cl (2a-c) with AcOH/NEt\(_3\) to R\(^1\)R\(^2\)Si(OAc)CH\(_2\)OAc (Ja-c), followed by treating with LiAlH\(_4\) and hydrolysis.
Die Synthese der Organosilicium· Verbindungen 3 a- d wird erstmalig beschrieben. Sie wurden durch ihre physikalischen, chemischen und pharmakologischen Eigenschaften charakterisiert. Ja- d wirken als uKurzzeit-Muskelrelaxantien", deren Entgiftung durch Hydrolyse der Si- OeBindungen (Sollbruchstellen) erfolgt.
Es wurden Silanale RR'R"SiOH 7 dargestellt, die Carbinolen RR'R"COH 1 (R = CH\(_3\) , R' = CH\(_3\) , CH = CH\(_2\) , C\(_2\)H\(_5\) , R" = CH\(_2\)C\(_6\)H\(_5\) , CH\(_2\)CH\(_2\)C\(_6\)H\(_5\)) mit starker Duftwirkung im Bereich blumiger Noten (Maiglöckchen-Hyazinthe-Rose) analog waren. Ihr Syntheseweg verläuft über die Reaktionsschritte (3) mit teilweise bisher unbekannten Zwischenstufen 6. Die Sila-Riechstoffe 7 sind in Intensität und Duftbereich den Carbinolen 1 ähnlich, doch ist allgemein eine Verschiebung der Duftnote von Maiglöckchen zu Hyazinthe zu beobachten.