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Sila-Analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mephenhydramine from the class of benzhydryl ethers were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precursors I-V characterized by their physical {table 1) and chemical properties, and their structures confirmed by NMR, n1ass and infrared spectroscopy (tables 3-5). Their physiological effects were investigated a.nd compared -with those of the parent carbon compounds (section 5).
Sila-ana.logues A 2 and B 2 of two drugs from the benzhydryl ether class, chlorphenoxamine and clofenetamine, were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors I-VI v;rere characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by n.m.r., mass and infrared spectroscopy (Tab]es 2-5). Their physiological effects were invest.igated and compared with those of the carbon analogues (Chapter 5).
Sila-analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mebrophenhydramine from the class of benzhydryl ethers -were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precurso:rs I-Ill were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties, a.nd their structures confirmed by NMR, mass and infrared spectroscopy (Tables 3-5). The histaminolytic and anticholinergic effects of A 2 and C 2 were investigated and compared with some structure-activity relationships of analogue carbon compounds.
Sila-Analogues B 2 and A 2 of the spasmolytic ciclonium bromide (B 1) respectively the corresponding free base A 1 were synthesized for the first time according to the reaction steps sho·wn in scheme 1, and they and their precursors I and II were characterized by ph;ysical (Table 1} and chemical properties and their structures confirmed by NMR, and mass spectroscopy (Tables 2 and 3}. The pharmacological effects of A 2 and B 2 were investigated and compared with those of the parent carbon compound B 1 (chapter 5).
Derivatives A and B of the two sila-antihistam.ines silamephenhydramine and sila-chlorphenoxamine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors III and IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by NMR and mass spectroscopy (Tables 2 and 3). Their pharmacological effects were investigated and compared with those of the corresponding sila-antihistamines.
Isoelectronic derivatives (A and B) and a homolog (C) of the two sila-antihistamines sila-clofenetamine and silamebrophenhydramine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their unknown precursors II-IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confinned by lH-NMR and rnass spectroscopy (Tables 2 and 3). The pharrnacological effects of A and B were investigated and compared with those of the corresponding 0-isosteric sila-antihistarnines (Chapter 5).
Die quartären Ammoniumsalze 1-10 einiger bioaktiver Sila-benzhydryläther wurden erstmalig durch Reaktion der entsprechenden freien Basen A-E mit CH\(_3\)J, CH\(_3\)Br bzw. CH\(_3\)Cl in CH\(_3\)CN dargestellt. Die Strukturen von 1-10 wurden durch Elementaranalysen und 1 H-NMR-Spektren bestätigt. Die pharmakologischen Effekte einiger Verbindungen wurden sowohl mit den Eigenschaft der entsprechenden freien Basen als auch mit einigen Struktur-Wirkungsbeziehungen analoger Kohlenstoffverbindungen verglichen.
No abstract available.
Organosilicon compounds 8, 9 and 10 with potential curare-like action and their precursors 0, 6 and 7 were synthesized for the first time. 0-10 were characterized by their physical and chemical properties, and their structures were confirmed by analyses, IH NMR and mass spectroscopy (only for 0-7). The pharmacological and toxicological data of 8, 9 and 10 are reported.
Die Darstellung der Verbindungen 3a (sowie 3b) und 10, die sich vom 1-(4-Chlorphenyl)-1-(2~ diethylaminoethoxy)silacyclohexan (Sila-Chlorphencyclan, II a) ableiten, wird beschrieben. Die Verbindung 3 b wurde pharmakologisch und toxikologisch untersucht. Die biologischen Eigen· schaften von 3b wurden mit denen von Ila (sowie Chlorphencyclan) und seinem Hydrochiarid Ilb verglichen.
Die Umsetzung von Diphenyl-vinylsilan mit zyklischen sekundären Aminen (z.B. Morpholin) in Gegenwart der entsprechenden Lithium-amide führt zu einer Substitution des an Silicium gebundenen H-Atoms durch eine Aminogruppe und zu einer Addition des Amins an die Vinylgruppe. 2-Thienylphenyl- vinylsilan reagiert jedoch zusätzlich unter Spaltung der Si-e-Bindung und Aminosubstitution der 2-Thienylgruppe.
No abstract available.
Sila-Chlorphencyclan (8b), ein Sila-Analogon des Chlorphencyclans (8a), die Derivate 7 und 9, deren Ammoniumsalze 11, 12, 13 und 14b, das Hydrolyseprodukt 10 sowie die Vorstufen 3-6 wurden erstmalig dargestellt. Die neuen Verbindungen wurden in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften charakterisiert, ihre Struktur wurde sichergestellt. Chlorphencyclan, Sila-Chlorphencyclan und einige seiner Derivate wurden vergleichend pharmakologisch und toxikologisch untersucht.
Sila-Analogon des Rythmols
(1980)
Sila-Rythmol (llb), ein Sila-Analogon des Antiarrhythmieums Rythmol (lla), wurde erstmalig dargestellt. llb sowie die Vorstufen und Nebenprodukte 4, 5, 6, 7, 9b und lOb wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur sichergestellt. Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga lla und llb wurden vergleichend untersucht.
Sila-Pridinol (2 b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol (2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall- und Molekülstrukturen von 2 a und 2 b wurden röntgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen aus, während sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Brückenbindungen verknüpfte cyclische Dimere finden. IR- und \8^1\)H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen über die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen Lösungsmitteln. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigen" schaften von 2a und 2b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa fünfmal so starkes Anticholincrgicum wie 2a.
Sila-Tiemoniumiodid (16b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila-Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium-Base 14a wurden erstmalig synthetisiert.14b und 16b sowie die Vorstufen 10-13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie \(^1\)H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht.
Die potentiell curarewirksamen Silicium-Verbindungen Sa, Sc, Sd, Sg, Sh und 9a-9d wurden dargestellt. \(^1\)H-NMR-spektroskopische Untersuchungen ergaben Informationen über die Konformationen von 5 a- Sc in Lösung. Die Kristall- und Molekülstruktur von 5 c wurde röntgenstrukturanalytisch bestimmt. Die muskelrelaxierenden Eigenschaften von S a- 5 h und 9 a-9 d wurden vergleichend an der Maus (i.v., LD50-Werte) untersucht. Die ermittelten Struktur-WirkungsBeziehungen werden in Hinblick auf die unterschiedlichen kovalenten Radien des Kohlenstoffund Siliciumatoms und die hieraus resultierenden N ... N-Abstände diskutiert.
no abstract available