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- Nagyrevi-Neppel, A. (1)
- Ndjoko-Ioset, Karine (1)
- Nestić, Davor (1)
- Niehaus, T. (1)
- Nikolka, Mark (1)
- Nitsch, Jörn (1)
- Niyas, M. A. (1)
- Nkengfack, Augustin E. (1)
- Noll, Torsten Frank (1)
- Nostadt, Robin (1)
- Nuernberger, Patrick (1)
- Oakley, J. E. (1)
- Oberwinkler, Heike (1)
- Oelschlaeger, Tobias A. (1)
- Oerter, Sabrina (1)
- Ohlendorf, Birgit (1)
- Ohlsen, Knut (1)
- Ojala, Antti (1)
- Ortega Schulte, Claudius M. (1)
- Ortiz-Soto, Maria Elena (1)
- Osdal, Tereza (1)
- Osswald, Peter Uwe (1)
- Ouyang, Guanghui (1)
- Paasche, Alexander (1)
- Palanisamy, Navaneethan (1)
- Panchal, Santosh P. (1)
- Paprotka, Kerstin (1)
- Parajuli, Himalaya (1)
- Pascher, Torbjörn (1)
- Patrakov, Anatoly (1)
- Patwardhan, Sameer (1)
- Pedersen, Torbjorn O. (1)
- Peethambaran Nair Syamala, Pradeep (1)
- Perschin, Veronika (1)
- Peters, Simon (1)
- Pfeifer, Robert-Michael (1)
- Pfister, Pauline (1)
- Pimentel-Elardo, Sheila M. (1)
- Pinzner, Florian (1)
- Plötz, P.-A. (1)
- Polyutov, S. P. (1)
- Pratihar, Pampa (1)
- Prinzbach, H. (1)
- Qiu, Honglin (1)
- Quast, Helmut (1)
- Ramaiah, Danaboyina (1)
- Rausch, Rodger (1)
- Rehm, Stefanie (1)
- Rehm, Thomas H. (1)
- Rehm, Thomas Helge (1)
- Reich, H. J. (1)
- Reichert, Matthias (1)
- Reinhard, Sebastian (1)
- Reitzenstein, Dörte (1)
- Reppart, Jason (1)
- Ricci JR., John S. (1)
- Richter, Christian (1)
- Richter-Dennerlein, Ricarda (1)
- Riese, Stefan (1)
- Rieth, Thorsten (1)
- Rikanovic, Carina (1)
- Rischer, Heiko (1)
- Roberts, John D. (1)
- Rohr, Jan (1)
- Roldao, Juan Carlos (1)
- Roll, Valeria (1)
- Ronald, Micura (1)
- Roos, Lena (1)
- Roschmann, Konrad J. (1)
- Rosspeintner, Arnulf (1)
- Roth, Maximilian (1)
- Roth, W. R. (1)
- Ruden, P. Paul (1)
- Rudert, Maximilian (1)
- Rummey, Christian (1)
- Rupprecht, Daniel (1)
- Rushdi, Mohammed I. (1)
- Röger, Cornelia (1)
- Röhr, Merle Insa Silja (1)
- Rüdenauer, Stefan (1)
- Rüdiger, Olaf (1)
- Saber, Abdullah A. (1)
- Saber, Hani (1)
- Safont Sempere, Marina Montserrat (1)
- Saha-Möller, Chantu R. (1)
- Sanchez-Naya, Roberto (1)
- Sapotta, Meike (1)
- Satyanandamurty, Tirumani (1)
- Schaumlöffel, Anu Lena (1)
- Scheidel, Sebastian (1)
- Scheiner, Matthias (1)
- Scheitl, Carolin P.M. (1)
- Schelter, Jürgen (1)
- Schenning, Albertus P. H. J. (1)
- Schies, Christine Lisa (1)
- Schindelin, Hermann (1)
- Schirmeister, Tanja (1)
- Schleyer, Paul von Rague (1)
- Schlosser, Andreas (1)
- Schlosser, Felix (1)
- Schlosser, Julika (1)
- Schlund, Sebastian (1)
- Schmidt, Elliot (1)
- Schmidt, Johann (1)
- Schmidt, Philipp (1)
- Schmidt, Ralf (1)
- Schmidt, Rüdiger (1)
- Schmitzova, Jana (1)
- Schmitzová, Jana (1)
- Schneider, Tilman (1)
- Schneider-Schaulies, S. (1)
- Schnering, Hans Georg (1)
- Schramm, Louis (1)
- Schraud, Heike (1)
- Schreck, M. (1)
- Schreck, Maximilian H. (1)
- Schroer, Guido (1)
- Schubert, Ulrich S. (1)
- Schubert-Unkmeir, A. (1)
- Schulze, Marcus (1)
- Schupp, Niklas (1)
- Schwager, Luis (1)
- Schwarz, H. (1)
- Schweeberg, Sarah (1)
- Schwegmann, Michael (1)
- Schweins, Ralf (1)
- Schäfer, Julian (1)
- Schäfer, Natalie (1)
- Schöl, Marie (1)
- Seaf, Shaimaa Fayez Ali Mohammed (1)
- Seebauer, Florian (1)
- Seibel, J. (1)
- Seidel, Marcus (1)
- Selby, Joshua (1)
- Selig, Ulrike (1)
- Sengupta, Sanchita (1)
- Seo, Ean-Jeong (1)
- Serim, Sevnur (1)
- Sewald, Katherina (1)
- Shamburger, William (1)
- Shao, Changzhun (1)
- Shi, Xinying (1)
- Shin, J.-H. (1)
- Siebbeles, Laurens D. A. (1)
- Sieh, Daniel (1)
- Sirringhaus, Henning (1)
- Skell, P.S. (1)
- Sloan, Katherine E. (1)
- Smolan, Willi (1)
- Sol, Jeroen A. H. P. (1)
- Solano, Eduardo (1)
- Sostmann, Marie (1)
- Spano, Frank (1)
- Spek, Anthony L. (1)
- Sperlich, Andreas (1)
- Sperner, Marcel (1)
- Spichty, Martin (1)
- Stahl, Rainer (1)
- Stangl, Johannes (1)
- Stangl, Roland (1)
- Steeger, Markus (1)
- Steffen, Andreas (1)
- Steiner, Melanie (1)
- Steinert, Claudia (1)
- Steinke, Maria (1)
- Stennett, Tom E. (1)
- Stepanenko, Svetlana (1)
- Stingelin, Natalie (1)
- Stonawski, Saskia (1)
- Stopper, Helga (1)
- Sturm, Christian (1)
- Sugiyasu, Kazunori (1)
- Sun, Meng‐Jia (1)
- Sung, Jooyoung (1)
- Suraru, Sabin-Lucian (1)
- Syamala, Pradeep P. N. (1)
- Sánchez Naya, Roberto (1)
- Sárosi, Menyhárt (1)
- Sárosi, Menyhárt B. (1)
- Süß, Jasmin (1)
- Tao, Xutang (1)
- Tegunov, Dimitry (1)
- Temraz, Tarek A. (1)
- Tober, Natalie (1)
- Toksabay, Sinem (1)
- Toussaint, Valérie (1)
- Tribl, Florian (1)
- Tshitenge Tshitenge, Dieudonné (1)
- Tshitenge, Dieudonné Tshitenge (1)
- Ullrich, Stefan (1)
- Unger, Matthias (1)
- Urban, Christian (1)
- Vanhove, Bernard (1)
- Vauthey, Eric (1)
- Velasco, Lucía (1)
- Vemulapalli, Sahithya P. B. (1)
- Verges, J. (1)
- Vogel, Jörg (1)
- Vogel, Pierre (1)
- Volz, H. (1)
- Völker, Sebastian F. (1)
- Wachtler, Stefan (1)
- Wagenhäuser [geb. Vonhausen], Yvonne (1)
- Waghmare, Trushnal (1)
- Wagner, W. (1)
- Wagner, Wolfgang (1)
- Waidelich, Michael (1)
- Walden, Nicholas Sebastian (1)
- Walter, T. (1)
- Wang, Hui (1)
- Warren, J. D. (1)
- Wasielewski, Michael R. (1)
- Wawra, Stephan (1)
- Weh, Dominik (1)
- Weißenstein, Annike (1)
- Wen, Xinbo (1)
- Wendisch, D. (1)
- Westhof, Eric (1)
- Wich, Peter Richard (1)
- Wicker, Philipp (1)
- Widmer, Heidi (1)
- Wiese, Jutta (1)
- Wigger, Dominik (1)
- Wildervanck, Martijn J. (1)
- Winter, Andreas (1)
- Wissel, Kathrin (1)
- Wissing, Elmo (1)
- Witterauf, Franziska (1)
- Wittmann, Pia (1)
- Wohlfarth, Michael (1)
- Wolfender, Jean-Luc (1)
- Wolter, S. (1)
- Wolter, Steffen (1)
- Wolz, E. (1)
- Wortmann-Saleh, D. (1)
- Wu, Jun (1)
- Wu, Yanfei (1)
- Wurst, Catherina (1)
- Wächtler, Maria (1)
- Wöber, Frederik (1)
- Wölflick, Quentin (1)
- Xie, Z. (1)
- Xue, Ying (1)
- Yamada, Koji (1)
- Yao, Chang-Jiang (1)
- Yong, Chaw-Keong (1)
- Young, Ryan M. (1)
- Zahran, Eman Maher (1)
- Zhang, Guoliang (1)
- Zhang, Xin (1)
- Zhang, Yang (1)
- Zheng, Nan (1)
- Zhong, Chuwei (1)
- Zhou, Jiadong (1)
- Zhu, Chongwei (1)
- Zhu, Na (1)
- Zimniak, Melissa (1)
- Zuccaro, Alga (1)
- Östreicher, Laurina (1)
Institute
- Institut für Organische Chemie (562)
- Institut für Anorganische Chemie (17)
- Theodor-Boveri-Institut für Biowissenschaften (10)
- Institut für Physikalische und Theoretische Chemie (9)
- Institut für Virologie und Immunbiologie (9)
- Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie (7)
- Lehrstuhl für Tissue Engineering und Regenerative Medizin (5)
- Physikalisches Institut (5)
- Graduate School of Life Sciences (4)
- Abteilung für Funktionswerkstoffe der Medizin und der Zahnheilkunde (3)
Schriftenreihe
Sonstige beteiligte Institutionen
- International Max Planck Research School Molecular Biology, University of Göttingen, Germany (2)
- Agricultural Center, BASF SE, 67117 Limburgerhof, Germany (1)
- Center for Computational and Theoretical Biology (CCTB), Universität Würzburg (1)
- Center for Nanoscale Microscopy and Molecular Physiology of the Brain (CNMPB), Göttingen, Germany (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (CNC), University of Würzburg (1)
- Center for Nanosystems Chemistry (CNC), Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany (1)
- Charles University, Faculty of Mathematics and Physics, Ke Karlovu 5, 121 16 Prague, Czech Republic (1)
- Chemical Biology Laboratory, National Cancer Institue, Frederick (USA) (1)
- Cluster of Excellence "Multiscale Bioimaging: from Molecular Machines to Networks of Excitable Cells, Göttingen (1)
Die kausalen Ursachen, die zur Auslösung der neurodegenerativen Erkrankung Morbus Parkinson führen, sind noch immer unklar. Man nimmt heute an, daß das Absterben dopaminerger Neurone im Mittelhirn von Parkinsonpatienten multifaktoriell ausgelöst wird. Genetische Prädisposition sowie endogene und exogene Umweltgifte wie etwa Substanzen, die strukturelle Ähnlichkeit mit dem bekanntesten dopaminergen Neurotoxin MPTP (1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,5-tetrahydropyridin) besitzen, werden als Hauptursachen für die Entstehung des Parkinsonsyndroms diskutiert. Diese Arbeit beschäftigt sich mit einer neuen Klasse von neurotoxisch wirksamen Tetrahydro-b-carbolinen, die sich von Trichloracetaldehyd (Chloral) ableiten. Die wohl prominenteste Verbindung in dieser Reihe ist TaClo (1-Trichlormethyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin), das im menschlichen Körper nach Aufnahme des Schlafmittels Chloralhydrat durch Pictet-Spengler-Kondensation mit dem endogen vorhandenen Tryptamin gebildet wird. Zusätzlich scheint die Bildung von TaClo aus dem Industrielösungsmittel TRI (Trichlorethylen), das im Organismus zu Chloral metabolisiert wird, möglich. Die über Chloral eingeführte große CCl3-Gruppe erhöht die Lipophilie von TaClo, die Passage der Blut-Hirn-Schranke ist erleichtert. In der Tat haben zahlreiche Untersuchungen in vitro und in vivo gezeigt, daß TaClo toxische Prozesse in dopaminergen und serotonergen Systemen zu induzieren vermag. Ein wesentliches Ziel dieser Arbeit bestand darin, die in-vivo-Entstehung und Metabolisierung von TaClo im Menschen sowie den Einfluß dieses Neurotoxins auf die DNA herauszuarbeiten und näher zu untersuchen. Im einzelnen wurden folgende Ergebnisse erzielt: TaClo schädigt die DNA, wie Versuche an zellfreier DNA und in-vitro-Experimente an PC12-Zellen belegen. Die endogene Bildung von TaClo in Chloralhydrat-behandelten Patienten und die in-vitro-Entstehung von TaClo aus Trichlorethylen wurde mittels HPLC-ESI-MS-MS-Analytik eindeutig bewiesen. Außerdem wurden erste Hinweise auf eine Anreicherung des Neurotoxins im menschlichen Körper erhalten. Stereostrukturelle Aspekte der Bildung und Verstoffwechslung von TaClo wurden aufgeklärt und TaClo-Metabolite in in-vitro- und in-vivo-Proben identifiziert. Das Tetrahydro-b-carbolin entsteht in racemischer Form, wird also nicht enzymatisch sondern spontan durch Pictet-Spengler-Reaktion gebildet. Zusätzlich wurden Hinweise auf eine enzymatische Metabolisierung von TaClo gefunden. Außerdem gelang es, eine etablierte Methode des oxidativen Abbaus zur Aufklärung der absoluten Konfiguration von Tetrahydropyridin-Heterocyclen [z.B. Eleagnin] auf Substanzen mit benzylischer Hydroxy- oder Metylether-Gruppe zu erweitern. Geringe Mengen (1-2 mg) an Substanzen, die in benzylischer Position eine chirale Sauerstoffunktion besitzen, wurden durch Ruthenium-katalysierte Oxidation zu GC-gängigen Säuren abgebaut, deren absolute Konfiguration nach Trennung an chiraler Phase durch Vergleich mit enantiomerenreinem Referenzmaterial bestimmt wurde. Diese Zuordnung erlaubte den Rückschluß auf die absolute Konfiguration einer Reihe Ausgangsverbindungen.
Tropische Pflanzen gelten als wertvolle Quellen biologisch aktiver Sekundärmetaboliten. Im Rahmen dieser Dissertation wurden mehrere tropische Arten unter verschiedenen naturstoffchemischen Gesichtspunkten bearbeitet. Einen Schwerpunkt bildeten die tropischen Lianenfamilien der Ancistrocladaceen und Dioncophyllaceen. Diese produzieren die Naphthylisochinolin-Alkaloide, Biarylnaturstoffe mit faszinierenden strukturellen und pharmakologischen Eigenschaften. In dieser Arbeit wurde die Biogenese der Naphthylisochinolinalkaloide am Beispiel von Dioncophyllin A aus Triphyophyllum peltatum mittels Verfütterung von [13C2]-Acetat untersucht. 13C-NMR-Experimente offenbarten einen Einbau von diskreten [13C2]-Einheiten im ganzen Kohlenstoffgerüst. Damit sind die Naphthylisochinolin-Alkaloide die ersten bekannten Tetrahydroisochinolin-Alkaloide mit einem polyketidischen Ursprung. Als weiteres Forschungsobjekt diente das strukturell und biogenetisch hochinteressante Pyridon-Alkaloid Antidesmon aus Antidesma membranaceum. Untersuchungen zur Biogenese führten zur Entdeckung eines neuen Biogeneseweges. Antidesmon wird ebenfalls aus einer Polyketid-Vorstufe gebildet. Überraschenderweise dient Glycin als Vorstufe für einen C2N-Baustein. Im analytischen Bereich standen der Einsatz und die methodische Verbesserung der online-"Triade" HPLC-MS/MS, HPLC-NMR und HPLC-CD im Vordergrund. Diese neuen Techniken dienten im Anschluß der phytochemischen Untersuchung verschiedener Pflanzenextrakte. Nach der erstmaligen online-Analyse von Ancistrocladus griffithii wurden drei neue Alkaloide, Ancistrogriffin A, B und C, detektiert und strukturell aufgeklärt. Weiterhin wurde das erste dimere Naphthylisochinolin-Alkaloid aus einer asiatischen Ancistrocladus-Spezies, Ancistrogriffithin A, detektiert und vor seiner Isolierung strukturell mit online-Methoden aufgeklärt.