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Pseudodistomin E : Versuche zur Totalsynthese über das Konzept der Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition

Pseudodistomine E: Experiments for the total synthesis via the concept of the Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition reaction

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908
  • Die Einleitung gibt einen kurzen Überblick über die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine“ vorgestellt, gefolgt von einer Übersicht bereits literaturbekannter Synthesemöglichkeiten. Das primäre Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundkörper der Pseudodistomine C und E über die Kaskade einer TandemDie Einleitung gibt einen kurzen Überblick über die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine“ vorgestellt, gefolgt von einer Übersicht bereits literaturbekannter Synthesemöglichkeiten. Das primäre Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundkörper der Pseudodistomine C und E über die Kaskade einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition. Weiterhin sollten Möglichkeiten ausgelotet werden, um hieran die Seitenkette des Pseudodistomins E aufbauen zu können, um erstmals eine Totalsynthese dessen zu ermöglichen.zeige mehrzeige weniger
  • The introduction gives a short overview of the importance of piperidine alkaloids and especially of the pharmacological potential of marine piperidine alkaloids. Then the „pseudodistomines“ are introduced, followed by a summary of established possibilities of their syntheses. On the one hand the primary aim of the work was the deployment of a new stereoselective synthetic pathway to the all cis substituted heterocyclic core of the Pseudodistomin C and E via a cascade of the „tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction“. Further on there wereThe introduction gives a short overview of the importance of piperidine alkaloids and especially of the pharmacological potential of marine piperidine alkaloids. Then the „pseudodistomines“ are introduced, followed by a summary of established possibilities of their syntheses. On the one hand the primary aim of the work was the deployment of a new stereoselective synthetic pathway to the all cis substituted heterocyclic core of the Pseudodistomin C and E via a cascade of the „tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction“. Further on there were different possibilities evaluated to lock the side chain of the Pseudodistomine E to the heterocyclic core, in order to allow the first total synthesis.zeige mehrzeige weniger

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Metadaten
Autor(en): Yvonne Martin
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908
Dokumentart:Dissertation
Titelverleihende Fakultät:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie
Datum der Abschlussprüfung:15.12.2006
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Erscheinungsjahr:2006
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Normierte Schlagworte (GND):Pseudodistomine; Stereoselektive Synthese; Tandem-Reaktion; Wittig-Reaktion; Cycloaddition
Freie Schlagwort(e):Pseudodistomin E; Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition; stereoselektive Synthese
pseudodistomine E; stereoselective synthesis; tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction
Datum der Freischaltung:18.12.2006
Betreuer:Prof. Dr. Claus Herdeis