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Modulare Synthese helikal‐chiraler Organobor‐Verbindungen: Ausschnitte verlängerter Helices
Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-224385
- Zwei Arten helikal-chiraler Verbindungen mit einem oder zwei Boratomen wurden nach einem modularen Ansatz synthetisiert. Die Bildung der helikalen Strukturen erfolgte durch Einführung von Bor in flexible Biaryl- bzw. Triaryl-Vorstufen, hergestellt aus kleinen achiralen Bausteinen. Die durchgehend ortho-fusionierten Azabora[7]helicene zeichnen sich dabei durch außergewöhnliche Konfigurationsstabilität, blaue oder grüne Fluoreszenz in Lösung mit Quantenausbeuten (Φ\(_{fl}\)) von 18–24 %, grüne oder gelbe Emission im Festkörper (Φ\(_{fl}\) bis zuZwei Arten helikal-chiraler Verbindungen mit einem oder zwei Boratomen wurden nach einem modularen Ansatz synthetisiert. Die Bildung der helikalen Strukturen erfolgte durch Einführung von Bor in flexible Biaryl- bzw. Triaryl-Vorstufen, hergestellt aus kleinen achiralen Bausteinen. Die durchgehend ortho-fusionierten Azabora[7]helicene zeichnen sich dabei durch außergewöhnliche Konfigurationsstabilität, blaue oder grüne Fluoreszenz in Lösung mit Quantenausbeuten (Φ\(_{fl}\)) von 18–24 %, grüne oder gelbe Emission im Festkörper (Φ\(_{fl}\) bis zu 23 %) und starke chiroptische Resonanz mit großen Anisotropiefaktoren von bis zu 1.12×10\(^{-2}\) aus. Azabora[9]helicene, aufgebaut aus winkelförmig sowie linear angeordneten Ringen, sind blaue Emitter mit Φ\(_{fl}\) von bis zu 47 % in CH\(_{2}\)Cl\(_{2}\) und 25 % im Festkörper. DFT-Rechnungen zeigen, dass ihre P-M-Interkonversion über einen komplexeren Weg verläuft als im Fall von H1. Röntgenstrukturanalyse von Einkristallen zeigt deutliche Unterschiede in der Packungsanordnung von Methyl- und Phenylderivaten auf. Die Moleküle werden als Primärstrukturen verlängerter Helices vorgeschlagen.…
Autor(en): | Julian Full, Santosh P. Panchal, Julian Götz, Ana‐Maria Krause, Agnieszka Nowak‐Król |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-224385 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie | |
Sprache der Veröffentlichung: | Deutsch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Deutsch): | Angewandte Chemie |
Erscheinungsjahr: | 2021 |
Band / Jahrgang: | 133 |
Heft / Ausgabe: | 8 |
Erste Seite: | 4396 |
Letzte Seite: | 4403 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Angewandte Chemie 2021, 133(8):4396–4403. DOI: 10.1002/ange.202014138 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/ange.202014138 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Freie Schlagwort(e): | Chiralität; Fluoreszenz; Helicen; Organobor; Zirkulardichroismus |
Datum der Freischaltung: | 27.01.2022 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International |