Azobrücken aus Azinen, IV. Intramolekulare [2 + 2]-Photocycloaddition zwischen parallelen C = C- und N = N-Bindungen
Azo Bridges from Azines, IV.Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition of Parallel C = C and N = N Bonds
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- In den starren Molekülen 1- 10 reagieren die benachbarten parallelen C = C- und N = N-Bindungen nahezu quantitativ unter Photocyclisierung lU den l,2-Diazetidinen 11-10, deren Struktur spektroskopisch und für 13 durch Kristallstrukturanalyse bewiesen wird. Die in Abwesenheit der C = C-Bindung beobachtete Photo-Denitrogenierung unterbleibt selbst bei den empfindlichen Derivaten des 2,3-Diazabicyclo[2.2.11heptens. Photocyclisierung von 6 mit lwei zur N=N· Bindung benachbarten C=C-Bindungen tritt nur mit der Norbornendoppelbindung ein.
- The parallel C = C and N = N bonds in the rigid molecules 1- 10 photocyclile nearly quantitatively, forming l,2-diautidines 11-10. Their structure is confirmed by spectroscopic methods and for 13 by X-ray analysis. Radiation induced denitrogenation, the normal reaction for similar compounds without neighbouring C = C bonds, is suppressed even with the sensitive derivatives of 2,3-diazabicyclo[1.2.1)heptene. Photocyc1ization of 6, carrying two neighbouring C=C bonds, inc1udes only the norbornene bond.
Autor(en): | Bernhard Albert, Wilfried Berning, Christian Burschka, Siegfried Hünig, Frank Prokschy |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-31314 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Deutsch |
Erscheinungsjahr: | 1984 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | In: Chemische Berichte (1984) 117, 1465-1475. |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Normierte Schlagworte (GND): | Chemie |
Datum der Freischaltung: | 24.11.2009 |
Lizenz (Deutsch): | Deutsches Urheberrecht |