Unconventional application of the Mitsunobu reaction: Selective flavonolignan dehydration yielding hydnocarpins
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- Various Mitsunobu conditions were investigated for a series of flavonolignans (silybin A, silybin B, isosilybin A, and silychristin A) to achieve either selective esterification in position C-23 or dehydration in a one-pot reaction yielding the biologically important enantiomers of hydnocarpin D, hydnocarpin and isohydnocarpin, respectively. This represents the only one-pot semi-synthetic method to access these flavonolignans in high yields.
Autor(en): | Guozheng Huang, Simon Schramm, Jörg Heilmann, David Biedermann, Vladimír Kren, Michael Decker |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-160986 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Beilstein Journal of Organic Chemistry |
Erscheinungsjahr: | 2016 |
Band / Jahrgang: | 12 |
Seitenangabe: | 662–669 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Beilstein Journal of Organic Chemistry 2016, 12, 662–669. doi:10.3762/bjoc.12.66 |
DOI: | https://doi.org/10.3762/bjoc.12.66 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Freie Schlagwort(e): | Mitsunobu; dehydration; flavonoid; hydnocarpin; silybin |
Datum der Freischaltung: | 10.07.2018 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung |