Manfred Christl, H. Henneberger, S. Freund

• Aus Benzvalen (J) und 3,6-Bis(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan-Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6. Aus der Umsetzung von 7, in dem die Azobrücke durch zwei BicycJobutan- Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor.Aus Benzvalen (J) und 3,6-Bis(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan-Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6. Aus der Umsetzung von 7, in dem die Azobrücke durch zwei BicycJobutan- Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor. An diesen ~eaktionen wirken beide Bicyclobutan-Systeme und die Azofunktion mit.…
• Dihydropyridazine 2c was obtained from benzvalene (1) and 3,6- bis(2-pyridyJ)-1,2,4,5-tetrazine. Like the known dihydropyridazines 2a, b. compound 2c was converted into the corresponding azo compound 3 by treatment with cyclopropene. The addition of thiophenol to 3a, c and S yielded the half-cage compounds 4a, c and 6, respectively. In these processes the bicyclobutane system and the azo functionality are involved. Treatment of 7, in which the azo bridge has two bicyclobutane neighbours, with thiophenol and bromotrichloromethane led to theDihydropyridazine 2c was obtained from benzvalene (1) and 3,6- bis(2-pyridyJ)-1,2,4,5-tetrazine. Like the known dihydropyridazines 2a, b. compound 2c was converted into the corresponding azo compound 3 by treatment with cyclopropene. The addition of thiophenol to 3a, c and S yielded the half-cage compounds 4a, c and 6, respectively. In these processes the bicyclobutane system and the azo functionality are involved. Treatment of 7, in which the azo bridge has two bicyclobutane neighbours, with thiophenol and bromotrichloromethane led to the formation of the half-cage compounds 8 and 9, ~spectively. Both the bicyclobuta_ne systems and the azo functionality are transformed in these reactions.…