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Bioinspired Ion Pairs Transforming Poorly Water-soluble Compounds into Protic Ionic Liquids and Deep Eutectic Solvents

Bioinspirierte Ionenpaare Wandeln Schlecht-wasserlösliche Verbindungen in Protische Ionische Flüssigkeiten und Tiefe Eutektische Lösungsmittel

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-219806
  • Microbial, mammalian and plant cells produce and contain secondary metabolites, which typically are soluble in water to prevent cell damage by crystallization. The formation of ion pairs, e.g. with carboxylic acids or mineral acids, is a natural blueprint to keep basic metabolites in solution. It was aimed at showing whether the mostly large carboxylates form soluble protic ionic liquids (PILs) with basic natural products resulting in enhanced aqueous solubility. Furthermore, their supramolecular pattern in aqueous solution was studied.Microbial, mammalian and plant cells produce and contain secondary metabolites, which typically are soluble in water to prevent cell damage by crystallization. The formation of ion pairs, e.g. with carboxylic acids or mineral acids, is a natural blueprint to keep basic metabolites in solution. It was aimed at showing whether the mostly large carboxylates form soluble protic ionic liquids (PILs) with basic natural products resulting in enhanced aqueous solubility. Furthermore, their supramolecular pattern in aqueous solution was studied. Thereby, naturally occurring carboxylic acids were identified being appropriate counterions for natural basic compounds and facilitate the formation of PILs with their beneficial characteristics, like improved dissolution rate and enhanced apparent solubility.zeige mehrzeige weniger
  • Mikrobielle, Säugetier- und Pflanzenzellen produzieren und enthalten Sekundärmetaboliten, welche in Wasser gelöst vorliegen, um Zellschäden (z.B. durch Kristallisation) zu vermeiden. Die Bildung von Ionenpaaren, beispielsweise mit Carbonsäuren oder Mineralsäuren, ist eine natürliche Strategie, um basische Metaboliten in Lösung zu halten. Es sollte gezeigt werden, dass die vergleichsweise großen Carboxylate lösliche protische ionische Flüssigkeiten (PILs) mit basischen Naturstoffen bilden, was zu einer verbesserten Wasserlöslichkeit führt.Mikrobielle, Säugetier- und Pflanzenzellen produzieren und enthalten Sekundärmetaboliten, welche in Wasser gelöst vorliegen, um Zellschäden (z.B. durch Kristallisation) zu vermeiden. Die Bildung von Ionenpaaren, beispielsweise mit Carbonsäuren oder Mineralsäuren, ist eine natürliche Strategie, um basische Metaboliten in Lösung zu halten. Es sollte gezeigt werden, dass die vergleichsweise großen Carboxylate lösliche protische ionische Flüssigkeiten (PILs) mit basischen Naturstoffen bilden, was zu einer verbesserten Wasserlöslichkeit führt. Weiterhin wurde das supramolekulare Verhalten der PILs in wässriger Lösung untersucht. Dabei wurden natürlich vorkommende Carbonsäuren als geeignete Gegenionen für natürliche basische Verbindungen identifiziert. Die resultierenden PILs zeigten eine verbesserte Auflösungsrate und verbesserte scheinbare Löslichkeit.zeige mehrzeige weniger

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Metadaten
Autor(en): Paul Mathias GüntzelGND
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-219806
Dokumentart:Dissertation
Titelverleihende Fakultät:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie
Gutachter / Betreuer:Prof. Dr. Ulrike Holzgrabe, Prof. Dr. Dr. Lorenz Meinel
Datum der Abschlussprüfung:15.12.2020
Sprache der Veröffentlichung:Englisch
Erscheinungsjahr:2022
DOI:https://doi.org/10.25972/OPUS-21980
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Normierte Schlagworte (GND):Ionic Liquids; Carboxylates; Deep Eutectics; Ion Pairs
Freie Schlagwort(e):Protic Ionic Liquids
Datum der Freischaltung:21.12.2022
Lizenz (Deutsch):License LogoDeutsches Urheberrecht