Manfred Christl, Gisela Brüntrup

• Via reduction of benzvalene (1) with diirnine tricyclo[3.1.0.02•6]hexane is obtained in good yield. The procedure renders 3, which has already been synthesized by Lemal and Shim, accessible much easier and in larger quantities. IH and 13C n.m.r. spectroscopic data are discussed. Both the thermal and the AgBF4-catalyzed rearrangernent of 3 yield 1,3-cyclohexadiene (8). - The ozonolysis of 1 with subsequent LiAIH4-reduction results in cis-I,3- bis(hydroxyrnethyl)cyclobutane (13a).
• Durch Reduktion von Benzvalen (1) mit Diimin wird das Tricyc1o[3.1.0.02•6]hexan (3) in guter Ausbeute erhalten. Das Verfahren macht das bereits von Lemal und Shim dargestellte 3 erheblich leichter und in größeren Mengen zugänglich. IH- und 13C-NMR-spektroskopische Daten werden diskutiert. Sowohl die thermische als auch die AgBF4-katalysierte Umlagerung von 3 führt zu 1,3-Cyclohexadien (8). - Die Ozonolyse von 1 mit anschließender LiAlH4-Reduktion ergibt das cis-l,3-Bis(hydroxymethyl)cyclobutan (13a).