Synthesis of Boron Analogues of Enamines via Hydroamination of a Boron-Boron Triple Bond
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- An N-heterocyclic-carbene-stabilized diboryne undergoes rapid, high-yielding and catalyst-free hydroamina- tion reactions with primary amines, yielding 1-amino-2-hydro- diborenes, which can be considered boron analogues of enamines. The electronics of the organic substituent at nitrogen influence the structure and further reactivity of the diborene product. With electron-rich anilines, a second hydroamination can occur at the diborene to generate 1,1-diamino-2,2-dihy- drodiboranes. With isopropylamine, the electronic influence of the alkylAn N-heterocyclic-carbene-stabilized diboryne undergoes rapid, high-yielding and catalyst-free hydroamina- tion reactions with primary amines, yielding 1-amino-2-hydro- diborenes, which can be considered boron analogues of enamines. The electronics of the organic substituent at nitrogen influence the structure and further reactivity of the diborene product. With electron-rich anilines, a second hydroamination can occur at the diborene to generate 1,1-diamino-2,2-dihy- drodiboranes. With isopropylamine, the electronic influence of the alkyl substituent upon the diborene leads to an unprece- dented boron-mediated intramolecular N-dearylation reaction of an N-heterocyclic carbene unit.…
Untertitel (Englisch): | Dedicated to Professor Wolfgang Kaim on the occasion of his 70th birthday |
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Autor(en): | Tobias Brückner, Merlin Heß, Tom E. Stennett, Anna Rempel, Holger BraunschweigORCiD |
URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-240669 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Angewandte Chemie, International Edition |
Erscheinungsjahr: | 2021 |
Band / Jahrgang: | 60 |
Heft / Ausgabe: | 2 |
Seitenangabe: | 736-741 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Angewandte Chemie, International Edition 2021,60, 736–741. http://dx.doi.org/10.1002/anie.202012101 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/anie.202012101 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
Freie Schlagwort(e): | DFT; boron; diborenes; diborynes; enamines; hydroamination; multiple bonds |
Datum der Freischaltung: | 29.06.2021 |
EU-Projektnummer / Contract (GA) number: | 669054 |
OpenAIRE: | OpenAIRE |
Lizenz (Deutsch): | CC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International |