Single and double activation of acetone by isolobal B≡N and B≡B triple bonds
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- B≡N and B≡B triple bonds induce C-H activation of acetone to yield a (2-propenyloxy)aminoborane and an unsymmetrical 1-(2- propenyloxy)-2-hydrodiborene, respectively. DFT calculations showed that, despite their stark electronic differences, both the B≡N and B≡B triple bonds activate acetone via a similar coordination-deprotonation mechansim. In contrast, the reaction of acetone with a cAAC-supported diboracumulene yielded a unique 1,2,3-oxadiborole, which according to DFT calculations also proceeds via an unsymmetrical diborene, followed byB≡N and B≡B triple bonds induce C-H activation of acetone to yield a (2-propenyloxy)aminoborane and an unsymmetrical 1-(2- propenyloxy)-2-hydrodiborene, respectively. DFT calculations showed that, despite their stark electronic differences, both the B≡N and B≡B triple bonds activate acetone via a similar coordination-deprotonation mechansim. In contrast, the reaction of acetone with a cAAC-supported diboracumulene yielded a unique 1,2,3-oxadiborole, which according to DFT calculations also proceeds via an unsymmetrical diborene, followed by intramolecular hydride migration and a second C-H activation of the enolate ligand.…
Autor(en): | Julian Böhnke, Tobias Brückner, Alexander Hermann, Oscar F. González-Belman, Merle Arrowsmith, J. Oscar C. Jiménez-Halla, Holger BraunschweigORCiD |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-164286 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Chemical Science |
Erscheinungsjahr: | 2018 |
Band / Jahrgang: | 9 |
Seitenangabe: | 5354-5359 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Chemical Science, 2018, 9, 5354-5359. DOI: 10.1039/c8sc01249k |
DOI: | https://doi.org/10.1039/c8sc01249k |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
Freie Schlagwort(e): | acetone; boron; diborynes; iminoboranes; small-molecule activation |
Datum der Freischaltung: | 24.07.2018 |
EU-Projektnummer / Contract (GA) number: | 669054 |
OpenAIRE: | OpenAIRE |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung |