Deracemization of Carbohelicenes by a Chiral Perylene Bisimide Cyclophane Template Catalyst
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- Deracemization describes the conversion of a racemic mixture of a chiral molecule into an enantioenriched mixture or an enantiopure compound without structural modifications. Herein, we report an inherently chiral perylene bisimide (PBI) cyclophane whose chiral pocket is capable of transforming a racemic mixture of [5]‐helicene into an enantioenriched mixture with an enantiomeric excess of 66 %. UV/Vis and fluorescence titration studies reveal this cyclophane host composed of two helically twisted PBI dyes has high binding affinities for theDeracemization describes the conversion of a racemic mixture of a chiral molecule into an enantioenriched mixture or an enantiopure compound without structural modifications. Herein, we report an inherently chiral perylene bisimide (PBI) cyclophane whose chiral pocket is capable of transforming a racemic mixture of [5]‐helicene into an enantioenriched mixture with an enantiomeric excess of 66 %. UV/Vis and fluorescence titration studies reveal this cyclophane host composed of two helically twisted PBI dyes has high binding affinities for the respective homochiral carbohelicene guests, with outstanding binding constants of up to 3.9×10\(^{10}\) m\(^{-1}\) for [4]‐helicene. 2D NMR studies and single‐crystal X‐ray analysis demonstrate that the observed strong and enantioselective binding of homochiral carbohelicenes and the successful template‐catalyzed deracemization of [5]‐helicene can be explained by the enzyme‐like perfect shape complementarity of the macrocyclic supramolecular host.…
Autor(en): | Manuel Weh, Jessica Rühe, Benedikt Herbert, Ana‐Maria Krause, Frank WürthnerORCiDGND |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-244787 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Angewandte Chemie International Edition |
Erscheinungsjahr: | 2021 |
Band / Jahrgang: | 60 |
Heft / Ausgabe: | 28 |
Erste Seite: | 15323 |
Letzte Seite: | 15327 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Angewandte Chemie International Edition 2021, 60(28):15323–15327. DOI: 10.1002/anie.202104591 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/anie.202104591 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Freie Schlagwort(e): | chirality transfer; cyclophanes; deracemization; dyes/pigments; template catalysis |
Datum der Freischaltung: | 13.01.2022 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International |