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12b,24b-Diborahexabenzo[a,c,fg,l,n,qr]pentacene: A Low-LUMO Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-318808
  • Herein we devise and execute a new synthesis of a pristine boron-doped nanographene. Our target boron-doped nanographene was designed based on DFT calculations to possess a low LUMO energy level and a narrow band gap derived from its precise geometry and B-doping arrangement. Our synthesis of this target, a doubly B-doped hexabenzopentacene (B\(_{2}\)-HBP), employs six net C−H borylations of an alkene, comprising consecutive hydroboration/electrophilic borylation/dehydrogenation and BBr\(_{3}\)/AlCl\(_{3}\)/2,6-dichloropyridine-mediated C−HHerein we devise and execute a new synthesis of a pristine boron-doped nanographene. Our target boron-doped nanographene was designed based on DFT calculations to possess a low LUMO energy level and a narrow band gap derived from its precise geometry and B-doping arrangement. Our synthesis of this target, a doubly B-doped hexabenzopentacene (B\(_{2}\)-HBP), employs six net C−H borylations of an alkene, comprising consecutive hydroboration/electrophilic borylation/dehydrogenation and BBr\(_{3}\)/AlCl\(_{3}\)/2,6-dichloropyridine-mediated C−H borylation steps. As predicted by our calculations, B\(_{2}\)-HBP absorbs strongly in the visible region and emits in the NIR up to 1150 nm in o-dichlorobenzene solutions. Furthermore, B\(_{2}\)-HBP possesses a very low LUMO level, showing two reversible reductions at −1.00 V and −1.17 V vs. Fc\(^{+}\)/Fc. Our methodology is surprisingly selective despite its implementation of unfunctionalized precursors and offers a new approach to the synthesis of pristine B-doped polycyclic aromatic hydrocarbons.zeige mehrzeige weniger

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Autor(en): Carina Mützel, Jeffrey M. Farrell, Kazutaka Shoyama, Frank WürthnerORCiDGND
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-318808
Dokumentart:Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Organische Chemie
Sprache der Veröffentlichung:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch):Angewandte Chemie International Edition
Erscheinungsjahr:2022
Band / Jahrgang:61
Heft / Ausgabe:8
Aufsatznummer:e202115746
Originalveröffentlichung / Quelle:Angewandte Chemie International Edition 2022, 61(8):e202115746. DOI: 10.1002/anie.202115746
DOI:https://doi.org/10.1002/anie.202115746
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 547 Organische Chemie
Freie Schlagwort(e):aromaticity; boron; near infrared emitter; pentacene; polycycles
Datum der Freischaltung:31.07.2023
Lizenz (Deutsch):License LogoCC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International