One-Pot Ugi/Aza-Michael Synthesis of Highly Substituted 2,5-Diketopiperazines with Anti-Proliferative Properties
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- The well-known Ugi reaction of aldehydes with amines, carboxylic acids and isocyanides leads to the formation of acyclic alpha-acylaminocarboxamides. Replacement of the carboxylic acid derivatives with beta-acyl substituted acrylic acids gives access to highly substituted 2,5-diketopiperazines in one single reaction-step without additives or complex reaction procedures. The obtained diketopiperazines show anti-proliferative effects on activated T cells and represent therefore potential candidates for targeting unwanted T cell-mediated immuneThe well-known Ugi reaction of aldehydes with amines, carboxylic acids and isocyanides leads to the formation of acyclic alpha-acylaminocarboxamides. Replacement of the carboxylic acid derivatives with beta-acyl substituted acrylic acids gives access to highly substituted 2,5-diketopiperazines in one single reaction-step without additives or complex reaction procedures. The obtained diketopiperazines show anti-proliferative effects on activated T cells and represent therefore potential candidates for targeting unwanted T cell-mediated immune responses.…
Autor(en): | Andreas Hartung, Florian Seufert, Carsten Berges, Viktoria H. Gessner, Ulrike Holzgrabe |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-130423 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Medizinische Fakultät / Medizinische Klinik und Poliklinik II |
Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie | |
Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie | |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Englisch): | Molecules |
Erscheinungsjahr: | 2012 |
Band / Jahrgang: | 17 |
Heft / Ausgabe: | 12 |
Seitenangabe: | 14685-14699 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Molecules 2012, 17, 14685-14699; doi:10.3390/molecules171214685 |
DOI: | https://doi.org/10.3390/molecules171214685 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
Freie Schlagwort(e): | 2,5-diketopiperazines; T cell; anti-proliferative effects; chemistry; derivates; diketopiperazines; intramolecular Michael addition; multicomponent Ugi-type reaction; strategy |
Datum der Freischaltung: | 28.11.2016 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung |